Суперароматические соединения

За повышенную склонность пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом к реакциям электрофильного замещения их называют суперароматическими соединениями. [c.356]

При обработке пиррола кислотами атакующий протон локализует пару электронов секстета на атоме азота. Этот процесс связан с нарушением энергии резонанса молекулы (100 кДж/моль). Образующаяся диеновая система дивинил-амина крайне неустойчива и быстро полимеризуется. Именно этим объясняется неустойчивость (смолообразование) соединений группы пиррола (а также фурана и в меньшей степени тиофена) в кислых средах. Способность пятичленных гетероциклов к типичным для ароматических соединений реакциям электрофильного замещения настолько велика, что их даже называют суперароматическими соединениями. Даже такой слабый электрофильный агент, как Хз, в щелочной среде замещает все четыре водородных атома пиррола [c.522]

Способность пятичленных гетероциклов к типичным для ароматических соединений реакциям электрофильного замещения настолько велика, что их даже назьшают суперароматическими соединениями. Даже такой слабый электрофильный агент, как 12, в щелочной среде замещает все четыре водородных атома пиррола [c.368]

Среди приведенных реакций электрофильные замещения, типичные для ароматических (точнее, суперароматических) ядер. Металлиро-вание, радикальные замещения, поведение амина и альдегида создают полную аналогию если не с самим бензолом, то с суперароматическими соединениями типа тиофена, фурана и фенола. [c.451]

Как известно, одностороннее сопоставление некоторых химических свойств фурановых соединений, иногда только узкой группы их, со свойствами бензола явилось причиной появления в литературе таких терминов, как ароматический , суперароматический и, наконец, субарома-тический характер фурана и его производных. [c.7]

Соединения с подвижным водородом ацетилен, фенилацетилен, флуорен, циклопентадиен, инден, трифенилметан, пропионовая, малоновая, цианук-сусная кислоты, а также трихлорэтилен и на ряду с этим суперароматические гетероциклы, как тиофен и, неожиданно, акридин,2,б-диметилпиридин, хинальдин меркурируются ртутноорганическими основаниями РНдОН, давая несим.метрические соединегшя по схеме [c.96]

В нитробензол и другие производные бензола, содержащие мета-ориен-танты, атом ртути вступает труднее, чем в бензол реакция с уксуснокислой ртутью течет при нагревании без растворителя, до 150 С. Особенно легко меркурируются суперароматические гетероциклы пиррол, фуран и тио-фен. Пиридин, наоборот, меркурируется в жестких условиях. В мягких условиях меркурируется ферроцен и в сравнительно мягких условиях другие меркурирующиеся ценовые соединения. [c.51]

Соединения с подвижным водородом ацетилен [44], фенилацетилен [45], флуорен [45], циклопентадиен [45], инден [45], трифенилметан [45], пропионовая [45], малоновая [45], циануксусная [45] кислоты, а также трихлорэтилен [45] и наряду с этим суперароматические гетероциклы, как тиофен [46] и, неожиданно, акридин [46], 2,6-диметилпиридин [46], хи-нальдин [46] — меркурируются ртутноорганическими основаниями RHgOH, давая несимметричные соединения по схеме [c.234]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология