Диазосоединения с нитрозобензолом

В случае самого нитрозобензола оба механизма превращения приводят к одним и тем же продуктам. В случае же замещенных нитрозобензола продукты реакции будут различны. Так, из о-хлорнитрозобензола при превращении через диазосоединение в качестве конечного продукта образуется 2,4-динитро--6-хлорфенол, а через -оксигидроксиламин — 2,4,б-тринитро-3-хлорфенол. [c.158]

Реакция диазосоединений с нитрозобензолом, вероятно, протекает аналогичным образом, хотя при этом в конечном итоге образуются другие продукты. Штаудингер и Мишер [66] установили, что диазофлуорен и дифенилдиазометан легко реагируют с нитрозобензолом при комнатной температуре, давая с высокими выходами соответствующие нитроны [c.287]

При действии азотной кислоты на иитрозосоединения и арил-гидроксил амины были выделены, кроме фенолов, также соответствующие иитросоединения, а в случае нитрования фенилгидроксиламина и нитрозобензола—и -динитробензол кроме того, для пара-замещенных нитрозосоединений констатировано образование диазосоединений. [c.238]

Как известно, взаимодействие азотистой кислоты с первичными ароматическими аминами приводит к получению диазосоединений. Однако в некоторых случаях реакция С-нитрозирования становится конкурентоспособной реакции W HHiposHpoBaHHfl [44, 89]. Так, при обработке водным раствором нитрита нитрия некоторых Л1-фенилендиаминов в соляной кислоте наряду с диазосоединением образуется С-нитрозосоединение. При этом jn-фенилендиамин превращается в 1,3-диамино-4-нитрозобензол (20%) (пат. 133375 Германия), 4,6-диаминоизофталевый альдегид образует 5-нитрозопроизводное (85 %) [89, с. 44], а 3-амино-ЛРД-диметил-2-нитроанилин нитрозируется в положение 4 [86]. Нитрозирование л -ами-нофенолов и его замещенных в соляной кислоте нитритом натрия (пат. 82627, 83432,86068 Германия) или амилнитритом в спиртовой (водной) щелочи (пат. 78924, 82635 Германия) приводит к образованию С-нитрозосоединений. Замещение идет в иара-положение к аминогруппе, а если оно занято, в иара-положение к гидроксигруппе. [c.37]

Подобное аномальное образование диазосоединений было отмечено неоднократно и раньше [4]. Так, например, Весельский и Егер получили диазофенол-нитрат из фенола и нитрозофенола путем пропускания N0 в эфирный раствор нитрозофенола Бамбергер приготовил диазобензол-нитрат из нитрозобензола путем пропускания N0 в его раствор в хлороформе Фишер и Хепп получили сульфат диазодифениламина обработкой водной суспензии нитрозодифениламина избытком азотистой кислоты. [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология