Нитрозобензол

Недавно сообщалось [7] о такой реакции конденсации нитрозобензола и диенов, которая идет при стоянии при О—10°, например реакция (25) [c.183]

Электролитическое восстановление нитробензола изучалось Габером и Шмидтом [11]. Ценность электролитического метода состоит в том, что интенсивность восстановления можно видоизменять, не усложняя реакции введением дополнительных реагентов. Изучение показало, что первым продуктом восстановления нитробензола является нитрозобензол, кото- [c.545]

Нитрозобензол легко восстанавливается до фенилгидроксиламина, являющегося промежуточным соединением, из которого получаются разнообразные другие продукты. В щелочном растворе фенилгидроксил-амин подвергается диспропорционированию с образованием анилина и азоксибензола [c.546]

Другие продукты восстановления нитробензола являются результатом вторичных реакций нитробензола, нитрозобензола и фенилгидроксиламина. Нитрозобензол и фенилгидроксиламин могут реагировать с образованием азоксибензола, который может восстанавливаться до гидразобензола. По-видимому, не имеется прямого пути перехода от азоксибензола к азобензолу, поэтому при восстановлении азоксибензола неизменно получается. гидразобензол. [c.546]

Механизм показывает два пути перехода от нитрозобензола в нитрофенол. При высоких концентрациях азотной кислоты и низких концентрациях азотистой кислоты реакция идет преимущественно по механизму через окисление и перегруппировку. Для растворов с низкой концентрацией азотной кислоты и высокой концентрацией нитрита реакция протекает преимущественно через образование соли диазония. [c.564]

Выход соли диазония из нитрозобензола или из фенилртуть- нитрата в 50%-ной азотной кислоте и 0,05 N азотистой кислоте ничтожный. [c.565]

Для препаративного получения нитрозобензола более удобным является обратный путь — окисление анилина, которое лучше всего проходит при применении мононадсерной кислоты (кислоты Каро) [c.531]

При восстановлении нитробензола в кислой среде возможно образование анилина, нитрозобензола и jV-фенилгидроксил-амина. [c.410]

Нитрозогруппа является аналогом карбонильной группы. Так как электроотрицательность азота меньше, чем электроотрицательность кислорода, а кратная связь легче поляризуется, чем ординарная, то на атоме азота в нитрозогруппе имеется значительный дефицит электронной плотности, хотя и меньший, чем на атоме углерода в карбонильной группе. Поэтому нитрозобензол (подобно карбонильным соединениям) способен взаимодействовать с реактивами Гриньяра, например [c.412]

Производные нитрозобензола, например п-нитрозодиметил-анилин, могут играть роль карбонильных компонентов в реакциях конденсации, например реагировать с ацетилацетоном и фенилацетонитрилом, являющимися метиленовыми компонентами (реакция Кневенагеля) [c.412]

Нитрозобензол — вещество зелёного цвета, самопроизвольно превращающееся в бесцветный димер. Связь между молекулами в димере слабая она разрывается прн плавлении (68 °С) и при растворении, что можно обнаружить по появлению зеленой окраски. [c.413]

Однако безоговорочно принять эту формулу не позволяют данные, полученные при рентгенографическом исследовании димеров алифатических нитро-зосоединений. Эти данные свидетельствуют о том, что в димерах имеется кратная связь азот—азот [формула (4)1 и, следовательно, им должна быть свойственна цис-транс-изомерия. Однако для самого нитрозобензола известен лишь один изомер. [c.413]

В щелочной среде Л -фенилгидроксиламин неустойчив, так как щелочь катализирует его окисление кислородом воздуха. Кроме того, в присутствии каталитических количеств порошкообразной щелочи он может реагировать с менее восстановленным промежуточным продуктом — нитрозобензолом — с образованием азоксибензола [c.415]

Аналогичным образом Л -фенилгидроксиламин реагирует с углеродным аналогом нитрозобензола — бензальдегидом — с образованием нитрона [c.415]

Получение азоксибензола. Как было указано выше, азоксибензол можно получить при взаимодействии Л -фенилгидроксил-амина с нитрозобензолом. Существуют также препаративные методы получения азоксибензола — восстановление нитробензола метоксидом натрия или метиловым спиртом в щелочном растворе и окисление азобензола пероксидом водорода [c.416]

Поскольку аппаратурные методы исследования в то время отсутствовали, основанием для построения такой схемы послужили результаты препаративного электролиза, сопоставление чисто химических и электрохимических Процессов с участием соответствующих соединений, а также химические способы обнаружения промежуточных продуктов. Так, при электролизе спиртового щелочного раствора нитробензола в присутствии а-нафтола и гид-роксиламина осуществляется электросинтез бензол-азо-а-нафтола (X), образование которого может произойти лишь в результате реакций с участием нитрозобензола [c.263]

Таким путем было доказано возникновение нитрозобензола (IX) в качестве неустойчивого и не накапливающегося в растворе промежуточного продукта катодного восстановления нитробензола. [c.263]

Диазотирование нитрозобензола в разбавленной азотной кислоте (20 до 30%) идет количественно. При диазотировании фенилртутьнитрата наблюдается индукционный период, что свидетельствует о том, что нитрозобензол является промежуточным продуктом реакции. Полное доказательство существования нитрозобензола как промежуточного продукта реакции было получено в результате выделения промежуточного продукта из реакционной смеси. [c.564]

Реакция оксинитрования сопровождается несколькими побочными реакциями, из которых наиболее важными являются реакции образования 1) окрашенных побочных продуктов из нитрозобензола 2) тетра-питродифениламина 3) нитробензола прямым нитрованием бензола 4) нитробензола из нитрозобензола 5) о- и п-динитробензолов. [c.565]

В тех же условиях из арилацетонитрилов и 3- или 4-заме-щенных нитрозобензолов получают с высокими выходами а-фе-ниламинофенилацетонитрилы и/или 1-анилино-2-циан-1,2-диарил-этены в зависимости от имеющихся заместителей [1098] Ari H N + 0N-Ar2 -v Ari- ( N)=N-Ar2 [c.230]

В качестве промежуточного продукта образуется (1)енилгидроксил-амин СеНзМНОН, который, следовательно, также может быть использован для получения нитрозобензола (например, путем окисления бихроматом калия в сернокислотном растворе). [c.531]

При действии концентрированной серной кислоты нитрозобензол претерпевает полимеризацию иного рода, и в ре.зультате процесса, напоминающего альдольную конденсацию, образуется нитрозодифенил-гидроксиламин [c.531]

Благодаря наличию нитрозогруппы нитрозобензол может легко конденсироваться с аминами, реакционрюспособными метиленовыми соединениями и т. п. Получающиеся при этом продукты конденсации будут подробно описаны в дальнейшем. [c.531]

Фенилгидроксиламин, подобно другим гидроксиламинам, очень чувствителен, к окислителям он восстанавливает раствор Фелинга и серебряные соли, а в водном растворе при действии кисоторода воздуха довольно быстро превращается в азоксибензол, являющийся продуктом конденсации неизмененного фенилгидроксиламина с нитрозобензолом, образовавшимся при окислении [c.532]

Нитро-З, 4-диметокси-а-фенилкоричиая кислот ) 1111 Нитрозаминовый красный 613 Нитрозамины 166, 171 Нитрозирование 62, 145, 171 Нитрозобензол 531, 614 )г-Нитрозодиметиланилин 167, 570, 575, 708 [c.1188]

Однако реакция не останавливается на стадии образования нитрозобензола. При избытке металла восстановление протекает дальше по аналогичной схеме и приводит к Л -фенилгидрок-силамину, а затем к анилину [c.411]

Получение нитрозобензола. Нитрозобензол из нитробензола удается получить при действии цинка в водной среде, электровосстановлением или восстановлением пентакарбонилжелезом. [c.412]

В препаративных количествах нитрозобензол получают окислением анилина или Л -фенилгидроксиламина. При окислении анилина используют НгЗОв (кислота Каро), пербензойную или перуксусную кислоты, дихромат натрия в серной кислоте (0°С), а для окисления Л -фенилгидроксиламина — дихромат натрия в серной кислоте (0°С). [c.412]

Азобензол может быть нолучен также при изаимоденствии нитрозобензола с анилином [c.420]

Получение. Анилин — первичный ароматический амин, получают восстановлением нитробензола (реакция И. И. Зинина). В зависимости от условий восстановления могут получаться различные продукты. При этом существенное влияние оказывает pH среды. При восстановлении в кислой среде нитробензол вначале превращается в нитрозобензол СеНг,—N = 0, а затем — в фенилгидро-ксиламин СбНб—ЫН—ОН, который при дальнейшем восстановлении переходит в анилин СеНб—МН,2. При восстановлении нитробензолав щелочной среде сначала образуются нитробензол и фенил-гидроксиламин, которые в результате последующей конденсации [c.299]

При потенциале происходит восстановление нитробензола I до нитрозобензола II. Если потенциал повысить до Е , то восстановление продолжится вплоть до образования фенилгидрокси-ламина III, который в результате перегруппировки сразу же превращается в п-аминофенол [c.253]

Для определения содержания ртути в фармацевтическом препарате методом фиксированного времени использовали реакцию превращения гексацианоферрат (II)-иона в аква-пентацианоферрат (II)-ион и далее в присутствии нитрозобензола — в окращенный ион [Ре(СМ)5СбН5МОр-. Эта реакция катализируется соединениями ртути. Оптические плотности стандартных растворов, измеренные через 15 мин после начала реакции, оказались равными [c.164]

НИТРОЗОСОЕДИНЕНИЯ — вещества, молекулы которых содержат группы —N=0 (напр., нитрозобензол СеНзЫО). [c.176]

Органическая химия (1968) -- [ c.266 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.508 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.213 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.354 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.233 ]

Успехи органической химии Том 3 (1966) -- [ c.30 ]

Курс современной органической химии (1999) -- [ c.298 , c.536 , c.540 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1934) -- [ c.62 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.508 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.323 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.323 ]

Основные процессы синтеза красителей (1952) -- [ c.71 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.505 ]

Реакции нитрилов (1972) -- [ c.406 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.35 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.804 , c.809 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.532 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.336 , c.348 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.237 , c.281 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.6 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.217 ]

Органические реагенты в неорганическом анализе (1979) -- [ c.679 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.508 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.374 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.430 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.404 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.268 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.48 , c.74 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.283 ]

Электродные процессы в органической химии (1961) -- [ c.16 , c.60 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.539 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.267 , c.268 , c.269 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.305 ]

Органическая химия (1987) -- [ c.285 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.260 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.270 ]

Химия илидов (1969) -- [ c.0 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.269 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.223 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.327 , c.330 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.301 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.217 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.304 , c.313 , c.557 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.423 ]

Пространственно затрудненные фенолы (1972) -- [ c.139 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.223 ]

Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей (1948) -- [ c.59 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.48 , c.74 ]

Полупродукты анилинокрасочной промышленности (1955) -- [ c.254 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.441 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.47 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1905 , c.1910 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1905 , c.1910 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.301 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.283 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.528 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.238 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.531 , c.614 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.448 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.528 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.68 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.74 , c.75 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.125 , c.127 , c.136 , c.156 , c.158 , c.174 , c.180 , c.195 , c.199 , c.203 , c.239 , c.336 , c.342 , c.350 , c.439 , c.550 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.493 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.201 , c.202 , c.203 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.235 , c.236 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.34 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.465 , c.467 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) -- [ c.354 ]

Химия нитро- и нитрозогрупп Том 1 (1972) -- [ c.110 , c.172 , c.177 , c.179 , c.184 , c.186 , c.194 , c.198 , c.200 , c.201 , c.205 , c.208 , c.210 , c.214 , c.215 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.35 , c.123 , c.136 , c.164 , c.255 , c.480 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.55 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.406 , c.408 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.130 , c.216 , c.278 , c.402 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология