Ксантин производные оксиды

Синтез 1-оксидов обычно проводят путем окисления соответствующих пуринов пероксидикислотами или трансформацией легкодоступных этим путем соединений такого типа, например аде-нин-1-оксида. Используется также циклизация производных имидазола, подобных (105) [91]. Канцерогенные 3-оксиды и их Л/-алкилпроизводные [92] широко изучены Брауном и сотр. [7,93]. Действие трифторнеруксусной кислоты на гуанин приводит к 3-оксиду, который при кислотном гидролизе превращается в ксантин-З-оксид. Канцерогенные 7-оксиды [84] обычно получают циклизацией нитропиримидинов при действии альдегидов [95] или анилов, либо просто окислительной циклизацией 4-алкиламино-урацилов, как при образовании соединения (106) схема (23) [96]. 9-Оксиды получены циклизацией производных имидазола, например соединения (107) [97]. [c.613]

V-Оксиды и их производные претерпевают некоторые интересные перегруппировки. В присутствии ацилирующих агентов, например уксусной кислоты или уксусного ангидрида, атом кислорода перемещается с атома азота на соседний углеродный атом, как при превращении iV-оксида (108) в ксантин (109) схема (24) [98], на удаленный атом углерода, как это имеет место при трансформации пуриновой системы (ПО) в (113) схема (25) , или в экзоциклическую алкильную группу. Механизм этнх реакций подробно изучен [7] для ксантин-.З-оксилов и показано, что он включает промежуточное образование мезо.мерных нитрениевых и карбениевых ионов (Ш) и (112). [c.614]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология