Гистидин как производное имидазол

Важными производными имидазола являются аминокислота гистидин [c.609]

Гистидин и другие производные имидазола..... 0,3 [c.248]

Производные имидазола гистидин. [c.303]

Важными производными имидазола являются аминокислота гистидин (I), входящая в состав белков, и гистамин (И)—продукт распада гистидина при гниении белков. [c.531]

Многие имидазолы имеют важное биологическое значение. Гистидин (8 V = СООН) является важнейщей аминокислотой карно-зин (р-аланил-Ь-гистидин) находится в мясном экстракте. Гистамин (8 V = Н) находится в спорынье и гниющих белках среди многочисленных видов его физиологического действия предполагается способность вызывать аллергию у человека отсюда понятна важность антигистаминных препаратов (стр. 115). Эрготионеин (9) находится в спорынье и в крови аллантоин (10) является конечным продуктом азотного обмена у некоторых животных креа-тинин (И) представляет собой циклический ангидрид и метаболит креатина см. также биотин (стр. 150). Пилокарпин (12) может служить примером алкалоидов группы имидазола. Гидантоин (13) и парабановая кислота (14) являются продуктами окисления мочевой кислоты (стр. 215). В качестве примеров важных синтетических производных имидазола можно привести вазомоторный препарат прискол (2-бензил-А -имидазолин) и противосудорожное средство дифенин (5, 5-дифенилгидантоин) . [c.213]

Имидазол входит в состав аминокислоты — гистидина. Производные имидазола применяются в медицине как средства, снижающие кровяное давление. Шестичленный цикл с одним атомом азота имеется в молекуле пиридина [c.71]

Гистидин. Эту аминокислоту белка, являющуюся важнейшим производным имидазола, мы уже рассматривали ранее (стр. 353—354). [c.1003]

Производным имидазола является аминокислота гистидин (см. табл. 30). [c.251]

Производные имидазола представляют большой интерес с точки зрения поиска новых лекарственных средств. К этой группе гетероциклов наряду с такими природными соединениями, как гистидин и гистамин, играющими важную роль в процессах жизнедеятельности, относятся также эффективные лекарственные средства с разнообразным спектром биологической активности клофелин, метронидазол, этимизол, мебикар (см. с. 211). При модификации структуры одного из ключевых веществ в биосинтезе пуринов — амида 4-аминоимидазол-5-карбоноеой кислоты— получен новый противоопухолевый препарат диме-тилтриазеноимидазолкарбоксамид (VI) [333], обладающий активностью в отношении некоторых видов меланом и сарком. [c.198]

К производным пиразола относится ряд фармацевтических препаратов, как то антипирин, пирамидон. Из производных имидазола следует отметить аминокислоту гистидин, получаемую при гидролизе некоторых белков (гемоглобин, протамины и др.) [c.360]

Определение имидазола и его производных [92, 216]. Имид-азол и его производные (гистидин, гистамин, ксантин) способны сочетаться с солями диазония. В реакцию вступает подвижный водород СН-группы, расположенной между двумя атомами азота [c.60]

Как показано в табл. 7.3, гидролиз л-нитрофенилацетата катализируют многие другие производные имидазола и гистидина N-мeтилIrмидaзoл, бензимидазол и его производные, а также содержащие гистидин пептиды. Так как катализ N-мeтилимидaзo-лом столь же эффективен, как и катализ самим имидазолом, то образование нейтрального Ы-ацилимидазола не представляется необходимым. Как и при катализе производными пиридина, каталитические константы скорости для стерически близких ими-дазолов зависят от р/Са катализатора. Следовательно, при анализе эффективности катализа производными имидазола в первую очередь следует обращать внимание на их относительную основность. [c.167]

Особенно значительным производным пропноновой кислоты является гистидин (Р-имидазолил-а-аланин), содержащий в Р-положении пропионо-вой кислоты остаток имидазола, азотистого ароматического гетероцикла [c.656]

Производными имидазола, имеющими важное биологическое зна-чение, являются гистидин — аминокислота, входящая в состав лков, и пурип (см. 14 3). Конденсированная система бензимид- [c.365]

Природным производным имидазола является белковая а-аминокислота гистидин — р-(4-имидазолил)-аланин, которая при ферментативном декарбоксилировании превращается в амин — гистамин, обладающий сильным физиологическим действием (понижает кровяное давление, стимулирует гладкую мускулатуру) [c.569]

Реакция Паули проводится следующим образом раствор исследуемого вещества подщелачивают Юо/о-ным раствором соды и затем прибавляют щелочной раствор диазосульфаниловой кислоты. В случае присутствия гистидина или других производных имидазола через 10 ь ин. появляется вишнево-красное окрашивание. [c.147]

Гиетидин, одна из незаменимых аминокислот, является важным производным имидазола. Структура его подтверждена синтетически и реакциями расщепления он представляет собой р-(4-имид-азолил)-аланин. Гистидин открыт впервые Косселем (1896 г.) он входит в состав всех настоящих белков. Особенно богат им белок крови, который содержит до 10% гистидина. Растительные болкп содержат 2—3"о гистидина. [c.598]

Несмотря на то, что кислотные красители представляют собой органические соединения с молекулярным весом порядка нескольких сотен, они являются сильными кислотами, так как в их молекулах обычно имеется от одной до трех сульфогрупп. Величина Кп для многих из них >35 колеблется от 10" до Ю , т. е. она того же порядка, как для трихлоруксусной кислоты или для второй степени диссоциации серной кислоты. Поэтому способность шерсти к соединению с соляной кислотой и другими простыми кислотами дает возможность судить о количественных отношениях между волокном и красителем при крашении шерсти кислотными красителями. При титровании шерсти соляной кислотой реакция присоединения заканчивается прн pH 1, причем абсорбируются 80 мпллиэквивалептов кислоты на 100 г сухой шерсти. Количество связанной кислоты приблизительно соответствует содержанию цепей с основными группами а,е-диаминокислоты (лизина), производных гуанидина (арги-ицна) и производных имидазола (гистидина). Однако нельзя считать, что точный механизм реакции между щерстью и кислотой полностью выяснен. Одно из объяснений основано на представлении об установлении равновесия между шерстяным волокном с внутренними ионными связями и шерстью, вступившей в соединение с внешним анионом, протоном или с тем и другим одновременно. Джильберт и Райдил считают это объяснение неудовлетворительным и выводят уравнение, включающее величину потенциала на волокне в течение процесса адсорбции кислоты при различных условиях. Уравнение Джильберта — Райдила оказалось справедливым для системы кислота — краситель Оранжевый П — шерсть. зэ [c.1479]

Одним из важных природных производных имидазола является аминокислота белков — гистидин, представляющий собой р-(4-имидазо-лил)-аланин, или, что то же самое, р-(5-имидазолил)-аланин. Строение гистидина ясно из синтеза [c.288]

Среди производных имидазола следует отметить гистидин, одну из аминокислот, образующихся при гидролизе белков. Гистидин представляет собой -имидазолилаланин [c.637]

Его производные имеют биологическое значение кольцо имидазола участвует в строении мочевой кислоты и аминокислоты — гистидина Р-имидазолил-а-аланина (1 -амино-2-имидазолил-этавкарбоновой кислоты-1 [c.566]

Представляют интерес взгляды на этот вопрос В. И. Брускова, изложенные нм на нашем семинаре еще осенью 1966 г. Брусков полагал, что строгое однозначное соответствие нуклеотидных триплетов одной нз 20 аминокислот может быть достигнуто при наличии соответствующего комплементарного словаря из трипептидных слов, т. е. при однозначном соответствии трех аминокислот трем нуклеотидам. Брусков шел в своей гипотезе дальше он предположил, что четырехбуквенному нуклеотидному словарю мог бы соответствовать четырехбуквенный аминокислотный словарь и что этими аминокислотами как раз и являются три ароматических аминокислоты и одна неароматическая, а именно, триптофан, тирозин, фенилаланин и производное имидазола гистидин. [c.52]

Успешное введение аминокислотного остатка гистидина в синтетические пептиды по-прежнему представляет собой чрезвычайно сложную проблему. И это связано с крайне неудобными для синтеза химическими свойствами имидазольного цикла. Свободный имидазол — это эффективный катализатор гидролиза сложных эфиров и амидов, а также рацемизации. Сами же гистидиновые производные особенно склонны к рацемизации в процессе пептидного синтеза. Если имидазольный цикл оставить незащищенным, то он может подвергаться ацилированию активированными карбоксильными компонентами, причем получающиеся ацильные производные сами по себе достаточно реакционноспособны и могут затем вызывать перенос ацильной группировки в разных участках молекулы. По этой причине Л т-ацильные производные гистидина часто неудобны в качестве синтетических интермедиатов, если на ряде стадий нужно сохранить находящуюся в боковом радикале защитную группу. Для ступенчатого синтеза можно использовать защищенные уретановые производные, например Ма, Л 1т бис-грег-бут-оксикарбонилпроизводное (63), причем обе защитные группы удаляют непосредственно после введения аминокислотного остатка в пептидную цепь. Так, интермедиат (63) успешно используется в твердофазном синтезе [47]. [c.387]

ЭРЛИХА РЕАКЦИЯ, взаимодействие свежеприготовленной диазобензолсульфокислоты OaS eH li N с фенолами, аром, аминами, имидазолом или др. соед., способными к азосочетанию, с образованием азокрасителя. Примен. для обнаружения гл. обр. производных фенола и имидазола, в т.. 4. белков, содержащих гистидин и тирозин (предел обнацжения 10 10 М). Р-ция открыта II. Эрлихом [c.714]

Большое значение имеют производные а-аланина, содержащие в соединении с р-углеродным атомом гетероциклические ядра. Таковы р-(4-имидазолил)-а-аланин (д), или гистидин, и Р-(3-индолил)-а-аланин е), или триптофан [c.373]

Состав продуктов пиролиза этих аминокислот зависит от их структуры. Так, при пиролизе тирозина образуются фенол, п-крезол, п-этилфепол при пиролизе фенилаланина — бензол, толуол, этилбензол. Наряду с этим образуются также метан, вода, двуокись углерода, метилцианид [121, 123]. При пиролизе триптофана образуются индол, 3-метилиндол, винилиндол, а при пиролизе гистидина — имидазол и его производные. [c.43]

Комплексные соединения медь с лигандами этилендиамином, дипириди-лом, гистидином фе-нантролином, имидазолом Имидазол и его производные Гидролиз диизопропил-фторфосфата Гидролиз фенилацетата [43] [44] [c.158]

Свободный имидазол и его производные также обладают этим свойством. Однако активность имидазоловой модели в 10 раз меньше активности фермента химотрипсина. Исследовалась также каталитическая активность 1-гистидина в этой реакции, причем оказалось, что блокирование аминной и карбоксильной групп гистидина в 3—4 раза повы- [c.159]

Лишь немногие из обычных аминокислот обладают константой диссоциации р/С в интервале 5,8—7,0. Поэтому уже давно предполагалось, что имидазольное кольцо в гистидине обусловливает нуклеофильное воздействие на субстрат [38]. Величина р/С свободного имидазола равна 6,9 [39] для имидазола, содержащегося в гистидине или в его пептидах, она изменяется в пределах от 5,6 до 7,1 [40]. Хорошо известно, что имидазол образует нестойкие ацильные производные, которые претерпевают спонтанный гидролиз в результате присутствия резонирующего трехчленного звена —N— = N— [41]. Кроме того, имидазол и его производные катализируют гидролиз некоторых эфиров, особенно эфиров, полученных из фенолов [42]. Аналогичным образом поведение имидазола по отношению к тиоэфи-рам точно соответствует специфическим свойствам холинэстераз (см. IV, 4). Так, эфиры тиолов расщепляются [43], тогда как эфиры тионов остаются устойчивыми [21] к воздействию фермента. [c.301]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология