Уридин циклонуклеозиды

Есть определенные преимущества в создании хорошего синтетического метода для осуществления этого превращения. Получение дезоксинуклеозидов всегда более сложно, чем аналогичных рибонуклеозидов, поскольку дезоксисахар менее стабилен (и более дорог) и часто не удается избежать образования смеси а-и р-аномеров. Напротив, синтезы многих рибонуклеозидов идут быстро, количественно и дают только р-нуклеозид. Существуют три метода рибо--V дезоксирибо-превращения. Первый метод требует получения 0 ,2 -циклонуклеозида (52) по реакции уридина с дифенилкарбонатом [92]. Неочищенный продукт прямо бензои-лируют бензоилцианидом в апротонном растворителе и превращают далее в 2 -хлор-2 -дезоксинуклеозид (53) действием безводного хлорида водорода в ДМФА. В результате образуется исключительно рибопродукт, который может быть восстановлен гидри- [c.97]

Пиримидиновые 0 -циклонуклеозиды реагируют при атаке реагента по любому из концов кислородного мостика. Имеется обзор [103] по превращениям пиримидиновых нуклеозидов, протекающим через ангидронуклеозиды. Гидролиз циклической связи может проходить либо с кислотой, либо со щелочью и из 0 ,2 - и 0 ,3 -циклонуклеозидов сопровождается образованием арабиноз-ных и ксилозных производных соответственно. Получены также и 5 -циклонуклеозиды, так же как и 0 ,2 - и 0 ,5 -циклонукле-озиды уридина (66) и (67), тимидина и цитидина. [c.101]

Удобным методом получения пиримидиновых рибонуклеозид-2, 5 - и рибонуклеозид-3, 5 -дифосфатов является непосредственная обработка нуклеозида полифосфорной кислотой. Как сообщалось впервые [109], из уридина и цитидина в результате такой реакции образуются значительные количества 0 ,2 -циклонуклеозид-3, 5 -дифосфатов (и, следовательно, арабинознльные производные) [151]. Соответствующее видоизменение условий реакции позволяет избежать этого побочного процесса [ПО]. [c.154]

Уридин-5 -пирофосфат впервые был получен реакцией 2 , 3 -О-изо-пропилиден-5 -иодо-5 -дезокспуридина с серебряной солью трибен-зилпирофосфата с последующим удалением защитных групп из продукта реакции [447]. Однако применимость реакции такого типа ограничена вследствие образования циклонуклеозида, а неустойчивость полностью этерифицированных промежуточных продуктов приводит к низким выходам. [c.281]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология