Диборан лактонов

Тетра-(3-метилбутил-2)диборан обладает высокой избирательностью как восстановитель по отношению к различным функциональным группам. С помощью этого реактива удается сравнительно гладко, с выходами до 70%, превращать у-лактоны в ш-оксиальдегиды, восстанавливать Ы,М-диметиламиды кислот в альдегиды [87]. [c.304]

Диборан восстанавливает многие функциональные группы, содержащие кратные связи углерода с другими элементами [408, 413—425]. К соединениям, которые восстанавливаются дибораном, относятся альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры (медленно), лактоны, окиси, сульфоксиды (медленно), нитрилы, оксимы, азосоединения, амиды. [c.197]

Необычны и уникальны свойства систем, полученных совместным использованием Ь1А1Н4 или КаВН4 и галогенидов бора. Они могут восстанавливать сложные эфиры и лактоны до простых эфиров, особенно если спиртовая компонента имеет структуру третичного спирта. Реальным восстанавливающим агентом, возможно, является в таких системах диборан [c.114]

Диборан в тетрагидрофуране или диглиме при комнатной температуре восстанавливает альдегиды, кетоны, кислоты, нитрилы, лактоны, окиси и азобензол. Сложные эфиры восстанавливаются медленно, а хлорангидриды кислот в большинстве случаев вообш,е им не восстанавливаются. НаВН4, напротив, в диглиме восстанавливает хлорангидриды значительно быстрее, чем альдегиды и кетоны [520, 527]. Скорости восстановления важнейших типов соединений дибораном уменьшаются в следующем ряду [494] карбоновые кислоты > олефины > кетоны > нитрилы > окиси > сложные эфиры. Таким образом, диборан предпочтительнее реагирует с более электроотрицательными группами. [c.334]

Последний является селективным реагентом, который восстанавливает у-лактоны до оксилльдегидов и в противоположность диборану не реагирует с карбоксильной группой [482]. Диизоамил-боран образует ле/ в-алкилбораны с высокой избирательностью и часто с количественным выходом он селективно восстанавливает двойные связи, обладающие различной реакционной способностью [502, 544, 547]. [c.389]

При восстановлении стероидных лактонов дибораном образуются полуацетали [2248], а при действии ЫА1Н4—ВРз — простые эфиры [2241, 2245, 2247]. Амиды стероидных кислот [633, 646, 728, 870, 1840], их лактамы [890, 1705, 2599] и имиды [1380] восстанавливаются алюмогидридом лития до соответствующих аминов. [c.490]

Диборан быстро восстанавливает, как это показали Браун и сотр. [227— 230], в тетрагйдрофуране при комнатной температуре не только карбонильные соединения, но и окиси непредельных углеводородов, лактоны, карбоновые кислоты, нитрилы и амиды медленнее реагируют сложные эфиры и хлорангидриды кислот, нитросоединения инертны по отношению к диборану. Методом конкурирующих реакций установлено, что по уменьшению скорости превращений перечисленные классы органических соединений следует расположить в следующий ряд [c.221]

Диборан нашел применение в качестве восстановителя в химии стероидных соединений. С его помощью лактоны стероидного ряда превращаются в циклические полуацетали [248], ацетат смилагенина восстанавливается в 3 3-этокси-смилагенин, ацетат Зр-этоксидигидросмилагенина и другие соединения [249]. [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология