Изомеризация хинина

Рабе удалось также выяснить процессы изомеризации хинина и цинхонина, легко протекающие под действием кислот (при этом органические кислоты, например уксусная, действуют сильнее, чем минеральные). Изомеризацию впервые заметил Пастер, назвавший изомер хинина хиницином. Позднее этот изомер (найденный также в хинной корке) и соответствующий изомер цинхонина были названы хинотоксином и цинхотоксином вследствие их чрезвычайной ядовитости. [c.661]

Устойчивость кольца хинуклидина, однако, не сохраняется в молекуле хинина и других алкалоидов хинной корки. Уже было описано превращение хинина в хинотоксин. Эту реакцию впервые наблюдал Пастер, нагревая сухой кислый сульфат хинина [41], но позднее Гессе показал, что она происходит и при нагревании хинина в разбавленной уксусной кислоте [42]. Реакция напоминает расщепление а-аминоспиртов (так называемых альдегид-аммиаков) в кислых растворах (см. схемы А и Б). Примеры такой изомеризации известны и среди -аминоспиртов так, следует указать на превращение наркотина (LX1X) в ноонарцеин (LXX) в условиях, близких к тем, которые применял Гессе для получения хинотоксина (горячая разбавленная уксусная кислота). [c.306]

Восстановление хининона изопропилатом натрия приводит к образованию смеси стереоизомеров, из которой выделены хинидин (60%) и хинин (30%) и. Этим путем может быть осуществлен полусинтетический переход (своеобразная изомеризация) от хинина к хинидину. [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология