Стереохимия раскрытия окисного кольца

С теоретической точки зрения можно предполагать, что при каталитическом гидрировании 1,2-эпоксидов водород будет присоединяться с тыльной стороны и спирты будут образовываться с обращением конфигурации но затрагиваемому центру. Такой ход реакции действительно наблюдался, однако г мс-раскрытие окисного кольца также возможно. Строгих правил относительна стереохимии каталитического гидрирования 1,2-эпоксидов не-имеется (правило тпракс-диаксиального раскрытия справедлива лишь для нуклеофильных реагентов). [c.651]

Следовательно, можно ожидать, что производные гликолей, которые образуются при последующем раскрытии кольца, по своей стереохимии будут соответствовать продукту транс-присоединения к исходному олефину и полученные нз них гликоли будут изомерны гликолям, образующимся при окислении олефина щелочным раствором перманганата. Но следует иметь в виду, что механизм раскрытия эпоксидного кольца может быть сложным [18а] и поэтому неудивительно, что в некоторых случаях выделяют продукты нсклю-чи1-ельно чис-нрисоединения [14, 19] в результате необычного способа раскрытия окисного кольца. [c.192]

Справочник химика 21