Индуктивный эффект тетраметиламмония

Из обычных заместителей только четвертичная аммониевая группа и фтор относятся к разряду заместителей, стабилизирующих карбанион за счет чисто индуктивного эффекта. Хотя попытки определить кислотность а-водородов четвертичной аммониевой системы часто приводят к реакциям замещения, элиминирования или перегруппировки, однако для иодида тетраметиламмония такие данные имеются. Оказалось, что это соединение металли-руется фениллитием [16а], но не бензилнатрием [166]. Очевидно, что эта соль аммония является более сильной кислотой, чем бензол. Отсутствие же реакции с бензилнатрием может быть результатом очень медленного протекания переноса протонов. Водородный обмен иодида тетраметиламмония происходит при нагрева- [c.65]

Один из возможных подходов к разделению -орбитального и индуктивного эффектов лучше всего представлен в работе Дё-ринга и Гофмана [17], измеривших параметры активации и скорости катализируемой 00 реакции обмена между ВгО и ионами тетраметиламмония, тетраметилфосфония и триметилсульфония. Результаты приведены в табл. 35. [c.81]

Дёринг и Гофман показали, что скорость водородного обмена в ионах тетраметилфосфония и триметилсульфония по крайней мере в 10 раз выше, чем в солях тетраметиламмония. Такая большая разница вызвана усилением индуктивной стабилизации вследствие перекрывания орбит, несущих электронные пары, и -орбит фосфора и серы. Другими примерами С—Н-кислот, в которых налагаются индуктивный и -орбитальный эффекты, могут служить сульфонаты и сульфоны [c.16]

Справочник химика 21