Нитро аминотолуол Нитро анизидин

В этих условиях ориентирующее влияние аминогруппы настолько мало, что положение, которое занимает нитрогруппа, определяется другими находящимися в молекуле заместителями. У соединений, содержащих в паро-положении к аминогруппе атом галоида или алкильную, арильную или алкоксильную группы, реакция протекает практически лишь в одном направлении и нитрогруппа становится в орго-положение к этим заместителям и, следовательно, в дета-положение относительно аминогруппы. Так происходит в случае я-толуидина, -анизидина, я-фенетидина, я-хлоранилина, а также диаминов, например бензидин, 4,4 -диаминодифенилметан и др. Если один из упомянутых заместителей находится в орго-положении к аминогруппе, то нитрогруппа входит преимущественно в яара-положение к нему, но также в некоторой степени и в свободное орго-положение. Так, из о-толуидина получается 4-нитро-2-амино-толуол и немного 6-нитро-2-аминотолуола о-анизидин превращается главным образом в 4-нитро-2-аминоанизол и т. д. Указанное выше ориентирующее влияние наблюдается также при нитровании вторичных и третичных оснований в присутствии очень больших количеств концентрированной серной кислоты. [c.150]

Примерами нитрования разбавленной азотной кислотой могут служить нитрование о-толуидина и о-анизидина в производствах 5-нитро-2-аминотолуола и 5-нитро-2-аминоанизола. [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология