Ангидрид также Пирофосфаты нуклеотидов

Однако обработка нуклеотида 0,5 моля уксусного ангидрида приводит к образованию Р ,Р -диаденозин-5 -пирофосфата [381] в результате нуклеофильного замещения аденозин-5 -фосфатом (рК 6,0) более сильного ацетатного аниона (рК 4,8) в промежуточном аденилилацетате. О расщепляющей способности три-фторуксусного ангидрида упоминалось выше Р , Р -диаденозин-5 -пирофосфат также расщепляется уксусным ангидридом (вследствие аддитивных свойств карбонильной группы), но устойчив к нуклеофильной атаке ионом ацетата, поскольку это означало бы освобождение менее устойчивого аниона. [c.246]

Поскольку карбобензоксиаминокислоты и нуклеотиды сильно различаются по своему нуклеофильному характеру, смешанные ангидриды получаются с довольно высокими выходами, а динуклео-зидпирофосфат — лишь в незначительном количестве. В образовании первоначального аддукта участвует, вероятно, аминокислота (т. е. более сильный нуклеофильный агент), затем он атакуется анионом нуклеотида, давая смешанный ангидрид [403]. При атаке аддукта карбоксил-ионом может получиться ангидрид карбобензоксиаминокислоты, который затем быстро вступил бы в реакцию с нуклеотидом (или любым динуклеозид-5 -пирофосфатом) также с образованием смешанного ангидрида. [c.252]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология