Дибромбутандиол

Другой вариант использования оптически активного растворителя — распределение расщепляемого рацемата между ним и оптически неактивной фазой. Так, распределением между водой и эфирами (+)-винной кислоты удалось расщепить 2,3-дибромбутандиол-1,4 [9]. В качестве оптически активной фазы использованы также растворы оптически активных вторичных аминов IX и X в хлороформе. Встряхивая с ними водный раствор натриевых солей рацемической миндальной кислоты или рацемического N-ацетилаланина, удается получить эти последние в оптически активном виде. Любопытно и практически важно, что используемые амины IX и X могут и не иметь 1007о-иой оптической чистоты это не препятствует полному расщеплению миндальной кислоты [10]. [c.93]

Еще Вант-Гофф считал, что растворимость антиподов в оптически активных растворителях должна быть различной. Позднее предположили, что образование пространственно различающихся сольватов (а следовательно, различных и по растворимости) может происходить только в тех случаях, когда молекулы растворенного вещества и растворителя взаимодействуют минимум в двух точках для этого каждая из них должна иметь не менее двух полярных групп. В соответствии с этой рабочей гипотезой кристаллизацией из диизопропилтартрата удалось расщепить 2,3-дибромбутандиол-1,4 (43) и 1,2-бнс(пиридил-4)этиленгликоль (44). [c.50]

Для объяснения противоречивых данных о взаимодействии рацематов с оптически активными растворителями Люттрингхауз " выдвинул предположение, что образование пространственно различающихся (а значит, и разных по растворимости) сольватов может происходить только в том случае, если молекулы растворенного вещества и растворителя связываются по меньшей мере в двух точках. Для этого они должны обладать не менее чем двумя полярными группами, способными к образованию водородных связей. Исходя из этой рабочей гипотезы, Люттрингхауз взял в качестве растворителя диизопропиловый эфир винной кислоты, в котором ему действительно удалось расщепить кристаллизацией 2,3-дибромбутандиол-1,4 (И) и бис-(4-пиридплj-гликоль (П1). Из 20 г соединения И после трех кристаллизаций было ао.лучено 0,163 г оптически активного вещества с удельным вращением—37,8°. При однократной кристаллизации соединения П1 было получено вещество с вращением +5,77° (оптически чистое вещество имеет вращение Ра] = +36,5°). [c.377]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология