Глутаминовая кислота внутримолекулярные ангидриды

Аспарагиновая и глутаминовая кислоты образуют трифтор-ацетилированные внутримолекулярные ангидриды без рацемизации [2490, 2496]. [c.31]

Синтез пептидов с фталиламинокислотами можно осуществить хлорангидридным [848, 1233, 2062, 2339] и ангидридным [214, 284, 1239, 1354, 1986] методами, а также с помощью К, М -дициклогексилкарбодиимида [2064], -нитрофениловых эфиров [230, 265] и внутримолекулярных ангидридов глутаминовой и аспарагиновой кислот [1241, 1242]. Азидный метод можно использовать на основе применения замещенных гидразидов ([1024, 1027] см. гл. И, Б, I). [c.38]

Аминолиз внутримолекулярных ангидридов глутаминовой и аспарагиновой кислот протекает неоднозначно, и при синтезе пептидов на их основе возможно образование как а-, так и оа-изомеров. Расщепление этих ангидридов под действием спиртов используют главным образом для синтеза исходных соединений, когда смесь изомеров можно разделить относительно простым способом (см. гл. IV, В, 1, а, / и 2, а, /), [c.143]

КИСЛОТЫ, имеющих заместитель у а- или укарбоксильной группы. Ы-Защищенные глутаминовые кислоты образуют внутримолекулярные ангидриды (63) и внутримолекулярные диацилимиды (64), а также улактамы (65), т. е. производные пироглутаминовой кислоты (пирролид-5-он-2-карбоновой кислоты). [c.242]

Внутримолекулярные ангидриды и пироглутаминовая кислота служат исходными соединениями для получения а- или у-глут-амилпептидов и производных глутаминовой кислоты, селективно защищенных по а- или укарбоксильной группе. [c.242]

В синтезе различных а-глутамилпептидов азидным методом [1370, 2173] используют также а-гидразид карбобензокси-ь-глутаминовой кислоты со свободной Y-карбоксильной группой. Это соединение получают гидразинолизом соответствующего а-метилового или а-этилового эфира [1370, 2173]. При непосредственном расщеплении гидразином внутримолекулярного ангидрида образуется смесь а- и у-гидразидов, разделить которую не удалось [1369]. а-Гидразиды использованы для получения а-глутамилпептидов [1370, 2173]. В качестве побочных продуктов получаются у-соединения. Оксиазолидоновый метод также позволяет синтезировать а-глутамилпептиды с незащищенной у Карбо-ксильной группой [1547]. [c.246]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология