Тебаин реакция Гриньяра

Как ни странно, но ряд производных морфия, не содержащих кето-группы, легко образуют продукты присоединения с реактивами Гриньяра. Впервые о подобной реакции сообщил в 1905 г. Фрейнд , показавший, что фенилмагнийбромид реагирует с тебаином с образованием фенил-дигидротебаина, в котором феннльная группа присоединена, повидимому, к дважды ненасыщенной системе энольного эфира. Первые работы не дали никакого представления о природе этой реакции более поздние исследования Смолла вначале еще сильнее запутали вопрос, но в дальнейшем именно они позволили Робинсону разрешить указанную задачу. Интересный ход этих исследований и полученные при этом новые данные будут описаны ниже, а перед этим рассмотрим более простые случаи присоединения реактивов Гриньяра к соединениям с одной лишь двойной связью в положении 6,7. Таким соединением является дигидро-тебаин (V), который может быть получен избирательным гидрированием тебаина. Строение этого вещества установлено на основании наблюдения что дигидротебаин легко превращается при гидролизе в дигидрокодеинон, а также на основании результатов опытов по его озонированию [c.25]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология