Группа ОН, присоединенная к атому углерода

Рис. 21-15. Наиболее ненные углеводы. д-а-О-глюкоза в фишеровском представлении б-а-В-глюкоза в виде плоской гексагональной диаграммы в-ос-В-глюкоза в представлении, ближе всего отвечающем ее истинной форме г -Р-О-глюкоза, отличающаяся от а-формы только расположением групп, которые присоединены к атому углерода в положении 1 д-а-Ь-галак-

Чтобы добраться, наконец, до того сахара, который все мы знаем и любим, я должен сначала сказать, что есть еще один моносахарид, отличающийся от тех, о которых до сих пор шла речь. Взгляните еще раз на формулу глюкозы и попробуйте представить себе почти такую же молекулу, в которой карбонильная группа была бы второй сверху, а к первому атому углерода была бы присоединена гидроксильная группа. Это будет фруктоза, или фруктовый сахар (это вещество получило такое название, потому, что оно содержится во многих фруктах). Фруктоза вращает плоскость поляризации света влево, и поэтому ее иногда называют левулозой. [c.141]

Сравните формулы этилового спирта (она помещена в главе 5) и уксусной кислоты. Оба соединения содержат по два атома углерода. В обоих к правому атому углерода присоединено по гидроксильной группе. Чтобы превратить этиловый спирт в уксусную кислоту, нужно всего лишь отделить от его молекулы два атома водорода и заменить их атомом кислорода. В живых тканях подобные превращения происходят сплошь и рядом. А уксусную кислоту большинство организмов (в том числе и че- [c.155]

Во всех органических соединениях, о которых мы до сих пор говорили, атомы кислорода входили в состав гидроксильных групп. А теперь для разнообразия представьте себе, что к обеим связям кислородного атома присоединено по атому углерода. Получится такое сочетание —С—О—С—. Всякое соединение, которое содержит такое сочетание атомов, называется эфиром. [c.115]

А что если обе связи атома кислорода присоединяются к одному и тому же атому углерода. Тогда получится такое сочетание С = О Это сочетание называется карбонильной группой, а содержащие его вещества — карбонильными соединениями. [c.118]

До сих пор мы говорили о веществах, в каждой молекуле которых по одной гидроксильной группе. Но их может быть и больше. Правда, химики убедились, что присоединить несколько гидроксильных групп к одному и тому же атому углерода, за редкими исключениями, невозможно. Такая комбинация атомов нестабильна, и они тут же перестраиваются в более стабильные сочета- [c.104]

Органические пероксиды — соединения, содержащие 0—0-группу, их общая формула Х-0-0—V (X, V — органические радикалы, Н). Они подразделяются на два основных класса собственно органические пероксиды, в которых X и V соединены с -0-0-группой через атом углерода, и элементоорганические пероксиды, в которых один или оба радикала присоединены к —0—0-группе через гетероатом. [c.5]

В растворах моносахаридов наряду с альдегидными и кетонными формами, содержащими свободные альдегидные и кетонные группы, всегда содержатся таутомерные циклические формы. Образование циклических форм можно представить следующим образом. Альдегидная группа глюкозы в пространстве расположена близко к гидроксильной группе пятого и четвертого атомов углерода. Как известно, альдегиды легко присоединяют спирты с образованием полуаце-талей, причем к кислороду альдегидной группы присоединяется атом водорода от гидроксила спирта. Ниже приведена схема такого механизма образования циклической формы и для сравнения — схема об- [c.332]

Часто из гидроперекисей образуются кетоны. Другие вторичные процессы включают в себя дегидратацию гидроксикислоты с образованием непредельной кислоты, или спирта, последние дают непредельный углеводород. Там, где кислород присоединяется к -у-атому углерода, карбонильная группа кетона перемещается на один углеродный атом к центру молекулы. Получающаяся кислота содержит на один углеродный атом меньше, чем у исходного кетона, и вместо формальдегида образуется аце-тальдегид. Эти два альдегида окисляются соответственно до муравьиной или уксусной кислоты. [c.70]

Кроме соединения атомов углерода в прямую цепь, можно представить образование структуры иного рода. Если в середине цепи от одной из групп СНг удаляется один атом водорода и в этой точке присоединяется атом углерода, то образуется разветвленная структура [c.11]

Если к цепочке присоединено несколько одинаковых заместителей, то их число указывают приставкой ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т. д. Так, согласно номенклатуре ИЮПАК, неопентан (см. рис. 24.2) называют 2,2-диметил-пропаном. Термин диметил указывает на наличие двух метильных групп цифры 2,2 указывают, что обе метильные группы присоединены ко второму атому углерода в пропановой цепочке. [c.412]

Можно представить себе и другой механизм превращения альдегидной формы в циклическую—без промежуточного образования гидратной формы. Альдегидная группа глюкозы в пространстве расположена близко к гидроксильной группе пятого (и четвертого) атома углерода. Как известно, альдегиды легко присоединяют спирты с образованием полуацеталей, причем к кислороду альдегидной группы присоединяется атом водорода от гидроксила спирта (стр. 113). Ниже мы приводим схему такого механизма образования циклической формы и рядом для сравнения—схему образования обычного полуацеталя из альдегида и вторичного спирта [c.203]

Можно представить себе и другой механизм превращения альдегидной формы в циклическую — без промежуточного образования гидратной формы. Альдегидная группа глюкозы в пространстве располоя ена близко к гидроксильной группе пятого (и четвертого) атома углерода. Как известно, альдегиды легко присоединяют спирты с образованием полуаце-талей, причем к кислороду альдегидной группы присоединяется атом [c.167]

Женевская номенклатура предусматривает специальные правила нумерации атомов в цепях и кольцах. Например, название 20-метилхолантрен означает, что метильная группа присоединена к двадцатому по счету атому углерода. Конечно, для того чтобы представить себе формулу по такому названию, нужно хорошо знать правила нумерации честно говоря, я видел, как в них путаются даже самые опытные химики. В этой книге касаться номеров мы почти не будем. [c.63]

Атом углерода, входящий в состав карбонильной группы , может в то же время присоединить к себе и гидроксильную группу. Получается вот что [c.153]

Одна из оксикислот с длинной углеродной цепью — рицинолеиновая, когда-то доставляла массу неприятностей детям. По своей молекулярной структуре эта кислота похожа на олеиновою ее молекула также содержит цепь из 18 атомов углерода с карбоксильной группой на конце и одной двойной связью недалеко от середины (но не точно посередине, как в молекуле олеиновой кислоты). Кроме этого, здесь к двенадцатому по счету углеродному атому, считая от карбоксильной группы, присоединена гидроксильная группа. [c.175]

В насыщенных углеводородах каждый атом углерода использует четыре sp -гибрида для связывания с четырьмя группами, расположенными вокруг него в тетраэдрической конфигурации в ненасыщенных углеводородах имеются по крайней мере два атома углеводорода в состоянии sp - или sp-гибридизации, которые поэтому не используют всех своих валентных возможностей (присоединяют к себе меньше четырех групп). [c.595]

В некоторых молекулах сахаров, имеющих на одном конце углеродной цепи альдегидную группу, атом углерода на противоположном конце цепи может входить в состав карбоксильной группы. У такой молекулы на одном конце альдегидная группа, на другом карбоксильная, а посередине к атомам углерода присоединены гидроксильные группы. Подобные соединения носят название урановых кислот. Если в молекуле такой кислоты гидроксильные группы расположены так же, как у глюкозы, то она называется глюкуроновой кислотой. [c.176]

Исследователи не считают возможной полимеризацию метиленовых групп на катализаторе. Они считают возможным, что высокомолекулярные углеводороды, по крайней мере на железных катализаторах, образуются из получающихся на поверхности катализатора за счет адсорбции СО каких-то комплексных соединений. Этот комплекс немедленно реагирует с дополнительными молекулами СО, давая кислородсодержащий комплекс, который сразу же гидрируется с потерей кислорода. Образующийся продукт удаляется с поверхности катализатора в виде углеводорода или вновь присоединяет СО. При этом возникает новый комплекс, содержащий на 1 атом углерода больще, чем предыдущий. [c.89]

С увеличением электрофильного характера реагента облако я-электро-нов разрушается, реагент принимает на себя контроль над парой электронов и группа присоединяется к определенному атому углерода кольца посредством типичной сг-связи, осуществляемой при помощи пары электронов. Комплексы этого типа называются сг-комплексами. [c.480]

Поэтому водород присоединяется к отрицательному атому углерода а галоген — к положительному. Если значения электроотрицатель ности заместителей в молекуле одного и того же порядка, в резуль тате реакции присоединения получается смесь изомеров. Если не которые группы атомов субстрата обусловливают обратную поляри зацию двойной связи (например, как в молекуле акрилонитрил [c.167]

Позднее было найдено, что родан образуется также при электролизе роданидов щелочных металлов. Технически это проводится путем воздействия галоидами на роданиды щелочных металлов. Родан представляет собой очень неустойчивое соединение, но может быть получен из сероуглеродного раствора в кристаллическом виде он плавится прн —3°. В нем еще больше, чем в циане, выражена аналогия с галоидами. Металлы, даже золото, при действии растворов свободного родана превращаются в роданиды. Родан может вступать в качестве заместителя во многие органические вещества при этом группа ЗСМ замещает атом водорода. Он легко присоединяется к углероду ио месту двойной [c.335]

На первой стадии реакции анион " СЫ атакует как нуклеофил атом углерода карбонильной группы. В образовавшемся аддукте (51) атом водорода в а-положении к группе N обладает протонной подвижностью, так как находится под влиянием двух электроноакцепторных групп СеНб и СЫ. Он может отщепиться в виде протона и затем присоединиться по месту с наибольшей электронной плотностью — атому кислорода, об- [c.211]

Затем присоединим метильную группу ко второму атому углерода и этильную группу к сред- [c.413]

Для наименования ароматических циклов не существует единой систематической номенклатуры. Каждой циклической системе присваивается тривиальное название с некоторыми из них можно ознакомиться по примерам, приведенным на рис. 24.8. Ароматические циклы условно изображаются шестиугольниками с кружком внутри, указывающим их ароматический характер. Каждая вершина шестиугольника соответствует атому углерода. Каждый атом углерода связан с тремя другими атомами-тремя атомами углерода или двумя атомами углерода и одним атомом водорода. Атомы водорода при изображении ароматических систем не указываются. В названиях производных ароматических углеводородов часто приходится указывать положение атома углерода в ароматическом кольце, к которому присоединена какая-либо боковая цепь или другая группа. С этой целью принято пользоваться системой нумерации, указанной на рис. 24.8. [c.418]

Алифатические спирты подразделяют на три типа по числу углеродных групп, присоединенных к атому углерода, связанному с группой ОН. Если к такому атому углерода присоединен только один атом углерода, как в этаноле или 1-пропаноле, такой спирт относится к числу первичных спиртов. Если к атому углерода с группой ОН присоединены два других атома уг.лерода, как в 2-пропаноле, мы имеем дело со вторичным спиртом. Если атом С, несущий на себе группу ОН, связан с тремя другими атомами углерода, как в трет-бутаполе, спирт называется третичным. [c.428]

Для выяснения стереохимии карбокатионных перегруппировок важно получить ответы на следующие вопросы что происходит с конфигурацией у атома углерода, от которого уходит мигрирующая группа (источник миграции) что происходит с конфигурацией у атома углерода, к которому присоединяется мигрирующая группа (катионный атом углерода, конечный пункт миграции) что происходит с конфигурацией мигрирующей группы, если она хиральна (например, РЬМеСН) Довольно интересно, что для одного и того же соединения на все эти вопросы никогда не были получены ответы, несмотря на огромное число работ, выполненных по исследованию карбокатионов. [c.131]

У атома углерода карбонильной группы еще остаются две свободные связи. Если к одной из них присоединить атом водорода, получится сочетание Н—С = 0. Всякое соединение, в состав которого оно входитГносит на-звание альдегида [c.118]

В самое последнее время [123а] проблемой направления окислительного действия кислорода при окислении н-парафинов занялся Лейбниц с сотрудниками. Они защищают мнение, что кислород присоединяется преи мущественно к первичному атому углерода, т, е. к метильной группе. Вскоре лосле этого Притцков на примере н-гептана показал, что если окисление проводить в условиях, при которых не появляется заметных количеств жирных кислот, а в основном образуются кетон1,1 и спирты с тем же числом атомов углерода, что и исходный парафин, направление действия кислорода подчиняется законам статистического распределения [123 б]. [c.588]

Исследования показали также, что карбонильная группа практически не присоединяется к третичному атсму уг. ерсда или к атому углерода, смежному с четвертичным атомом углерода. Скорость присоединения карбонил ьной группы к атсму углерода, смежному с третичным атомсм углерода, так- [c.220]

В институте Гинровостокнефть получены деэмульгаторы оксиэтилированием спиртов g, С12, je п jg. При испытании на жигулевской нефти установлено, что оптимальная длина углеводородного радикала Gje—Gjg и что к каждому атому углерода гидрофобной цепи нужно присоединить в среднем 2,5 оксиэтиленовой группы. ГЛБ таких оксиэтилированных спиртов —17,5. [c.114]

Лерода присоединена к фенильному кольцу, а другой атом углерода имеет общий с фенмльным кольцом. Спектр поглощения в этом случае становится похожим на спектры поглощения алкилфенил-сульфидов, т. е. основную роль в поглощении играет тиофениль-ная группа. Широкая полоса с максимумом на длине волны 254 нм сохраняет тот же порядок экстинкции, что и в спектрах алкилфе-нилсульфидов (табл. 8, рис. 3). [c.181]

B качество катализатора можно так>1 е по. 1ьзоваться комплексом трехфтористого бора и нитробензола. В случае олефина с концевой двойной связью нитри,пьная группа присоединяется к первичному атому углерода [c.501]

Омыление эфира карбоновой кислоты щелочью, вероятно, протекает по следугон1ен схеме вначале ОН-нон присоединяется к атому углерода карбоксильной группы а, а затем происходит отщепление протона от атома кислорода при действии второй молекулы щелочи б. Из образовавщегося нестабильного промежуточного продукта выделяется в виде аниоиа а,лкоксигруппа, чем и завершается процесс омыления Э( )ира [c.263]

Механизм синтеза Перкина можно представить себе следующим образо.м. Анализ, по Церевитинову, ангидридов кислот, растворенных, например, в пиридине, показывает наличие активных ато.мов водорода. Это отшепление протона вызывается или усиливается ацетатом натрия, а также пиридином и триэтпламином, т. е. реагентами, катализирующими реакцию Перкина. Аннон, образующийся таким путем из ангидрида кислоты, присоединяется к атому углерода альдегидной группы с обра.ювание.м сложного аниона а, который затем присоединяет протон и распадается на кори нгую я уксусную кислоты [c.649]

Заместители при двойной связи, притягивающие и-электронную пару (карбалкоксильные, нитрильные, нитро- или винильные группы), поляризуют двойную связь таким образом, что незамещенный атом углерода приобретает катионоидный характер. Этот цвиттерион может присоединять анион (например, ОН или анионы металлорганических соединений) к незамещенной метиленовой группе, в результате чего у замещенного атома С появляется отрицательный заряд. Образовавшийся карбанион присоединяется к поляризованной двойной связи молекулы мономера и т. д. На растущем конце цепи имеется отрицательный заряд. Обрыв цепи вызывают способные к присоединению катионы, например Н+ перенос цепи вызывают молекулы, способные образовывать анионы, например ЫНз при полимеризации стирола под действием ЫаЫНг. Полимеризация нитроэтилена вызывается даже водой. [c.936]

Реакцию присоединения Н2О к двойной связи можно проводить в присутствии какого-либо кислотного катализатора, например Н2804. Продуктами таких реакций являются спирты-соединения, содержащие группу ОН, присоединенную к атому углерода. Правило Марковникова применимо и в этом случае, если рассматривать молекулу воды как поляризованную на ионы Н — ОН". Тогда группа ОН должна присоединяться к атому углерода, связанному с меньщим числом атомов водорода, как это иллюстрируется следующим примером [c.423]

В соответствии с правилом Красусского, группа ОН присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода. Долгое время считали, что образованию хлоралканола (22) предшествует взаимодействие хлора с водой [c.22]

Возникший карабанион, являясь сильным нуклеофилом, присоединяется к положительно заряженному атому углерода карбонильной группы другой молекулы альдегида [c.134]

Галогеноангидриды обладают высокой реакционной способностью. Атом галогена, связанный с ацильной группой, чрезвычайно подвижен и легко вступает в реакции обмена. Эго происходит при взаимодействии галогеноангидридов с соединениями, содержащими атом металла или активный (подвижный) атом водорода. Вначале нуклеофильный реагент атакует положительно заряженный атом углерода карбонильной группы, а затем подвижный атом водорода присоединяется к кислороду этой группы. Образовавшийся промежуточный продукт теряет галогеноводород с образованием конечного продукта [c.147]

Поэтому рассматриваемое соединение следует считать производным пентана. Нумерацию атомов углерода в нем можно начать с любого конца. Однако, согласно правилам ИЮПАК, ее следует вести так, чтобы атомы ут лерода, к которым присоединены ответвляющиеся цепочки или гругщы, имели как можно меньшие номера. Это означает, что нумерацию следует начать с верхнего атома углерода. Ко второму атому углерода присоединена метильная группа еще одна метильная группа присоединена к третьему атому углерода. Следовательно, соединение должно иметь название 2,3-диметилпентан. [c.412]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология