Тебаин гидрирование

Превращение тебаина является также примером селективного гидрирования 1,3-диеновой системы. Другой пример представляет гидрирование эргостерола 51 до 5,6-дигидропроизводного 52 [13], т. е. наблюдается тот же самый результат, что и при гетерогенном гидрировании эргостерина водородом и платиной [25]. Следует отметить, что дизамешенная 22,23-еновая связь боковой цепи эргостерина (представленного фрагментом 53) не способна гидрироваться, в то время как диеновая система реагирует [c.56]

Особую группу производных гидрированного бензилизохинолина составляют важнейшие алкалоиды опия—морфин, кодеин и тебаин, содержащие скелет частично гидрированного фенантрена [c.665]

Высокая токсичность тебаина связана с его ясно выраженным ненасыщенным характером, что находит подтверждение в факте снижения токсичности при получении различных гидрированных производных тебаина. [c.240]

Получаемый из тебаина в результате изомеризации и гидрирования дигидро кодеинон дает оксим, при действии РОС з превращающийся в изооксим [c.675]

Как ни странно, но ряд производных морфия, не содержащих кето-группы, легко образуют продукты присоединения с реактивами Гриньяра. Впервые о подобной реакции сообщил в 1905 г. Фрейнд , показавший, что фенилмагнийбромид реагирует с тебаином с образованием фенил-дигидротебаина, в котором феннльная группа присоединена, повидимому, к дважды ненасыщенной системе энольного эфира. Первые работы не дали никакого представления о природе этой реакции более поздние исследования Смолла вначале еще сильнее запутали вопрос, но в дальнейшем именно они позволили Робинсону разрешить указанную задачу. Интересный ход этих исследований и полученные при этом новые данные будут описаны ниже, а перед этим рассмотрим более простые случаи присоединения реактивов Гриньяра к соединениям с одной лишь двойной связью в положении 6,7. Таким соединением является дигидро-тебаин (V), который может быть получен избирательным гидрированием тебаина. Строение этого вещества установлено на основании наблюдения что дигидротебаин легко превращается при гидролизе в дигидрокодеинон, а также на основании результатов опытов по его озонированию [c.25]

Конфигурация при См. Конфигурация при С 4 выявляется при рассмотрении реакции каталитического гидрирования тебаина (LII)67 в метиловый эфир дигидрокодеина (LIII) или (LIV) [c.229]

Практическое использование тебаина, выделяемого из опия в количестве примерно 0,5%, достигается путем превращения его в терапевтически ценные морфиновые препараты. Возможные пути такого облагораживания тебаина представлены на схеме 36, из которой видно, что переход от тебаина (XVII) к лечебным препаратам — текодину (XXIII), кодеину (II), дикодиду (X) —связан с частичным или полным гидрированием ненасыщенной системы в исходном алкалоиде. [c.240]

Облагораживание тебаина, связанное с уничтожением ненасыщенной системы в кольце С его структуры, может быть достигнуто не только путем полного или частичного гидрирования этой системы, но также и применением диенового синтеза. Например, изучена реакция конденсации тебаина (XVII) с акролеином (XXIV) 03 [c.242]

XXXVI. Кроме того, они считают, что в молекуле тебаина имеется мостик Схг,—Сб (формула ХЬ), ане вторая двойная связь (формула XXXVII Гул-ланда и Робинсона). Они хотели этим объяснить трудность гидрирования тебаина по сравнению с дигидротебаином, содержащим только одну этиленовую связь [c.260]

Метиловый э( )ир энольной формы тебаин о-н а СхдНгзОдЫ является вероятным промежуточным продуктом гидрирования тебаина до дигидротебаинон-А -метилэнолята (см. выше), т. пл. 154—156 , 1а] +9,6° (в спирте) . [c.261]

Большая часть дигидротебаинона образуется из тебаина в мягких условиях гидрирования и, вероятно, не через дигидротебаин, а только что описанным способом через метиловый эфир энольной формы тебаинона и дигидротебаинон-Л -метилэнолят. [c.262]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология