Антрацен энергия мезомерии

Глубина превращения антрацена примерно в 4 раза выше, чем фенантрена, что свидетельствует о более высокой реакционной способности антрацена. Это находится в соответствии с энергетической характеристикой рассматриваемых углеводородов. Антрацен имеет большую величину энергии мезомерии (резонанса), чем фенантрен, примерно на 7 ккал моль, т. е. фенантрен по своей структуре отличается от антрацена большим приближением к ароматической структуре и должен быть более устойчив, чем антрацен. [c.74]

В действительности фенантрен является энергетически более предпочтительной структурой, чем антрацен (т. I, стр. 499). Найденное различие в теплотах сгорания, исправленное на величину, связанную с различием в теплоте плавления, соответствует разнице в энергии мезомерии для обоих углеводородов. Аналогично и для высших полициклических углеводородов получается, что ангулярные структуры вследствие большей энергии мезомерии оказываются предпочтительнее структур линейных. Количественное же рассмотрение на основе первого приближенного способа уже для антрацена и фенантрена [208] возможно только лишь приближенно, так что результат вычисления (3,09 а для антрацена и 3,15 а для фенантрена), хотя и показывает правильное соотношение энергий, оказывается слишком малым по [c.398]

При аннелировании бензольных колец к антрацену мезомерное состояние в основном состоянии сдвигается в сторону граничных формул II и III, в которых ж =10-П0ложения (6,13) особенно реакционноспособны. Причиной этого вновь следует считать выигрыщ в энергии мезомерии за счет образования энергетически выгодных ароматических систем. Вообще можно сказать, что любая конденсированная система стремится перейти в состояние с максимальным числом ароматических колец, так как при этом запас энергии наименьший. В соответствии с этим находится и тот факт, что у линейно конденсированных углеводородов по мере роста степени аннелирования повышается и реакционная способность жзо-положений. Наконец, она становится настолько сильной, что возникли предположения о существовании бирадикалов. Однако линейный пентацен, так же как и низшие ацены, диамагнитен [106], следовательно, бирадикальная формула не может быть выражением его основного состояния. [c.456]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология