Фенилнитрометан, таутомерия

С, которое проводит электрический ток, дает окраску с хлоридом железа (111). Это вещество имеет тот же состав, что и жидкий фенилнитрометан, т. е. является его изомером. Через несколько часов твердая форма самопроизвольно превращается в обычный жидкий фенилнитрометан. Если последний опять растворить в щелочи, затем осторожно выделить кислотой, все описанные явления повторяются. Следовательно, фенилнитрометан может существовать в двух изомерных формах, способных переходить друг в друга. Такая динамическая изомерия получила в органической химии название таутомерия. Твердая и жидкая формы фенилнитро-метана — его таутомерные формы, способные к взаргмному превращению. Подробное изучение химических и физических свойств обеих таутомерных форм фенилнитрометана показало, что они отличаются друг от друга положением водорода и кратных связей [c.223]

Действие щелочей. Таутомерия нитросоединений. Подвижность а-водородных атомов первичных и вторичных нитросоединений проявляется и в их способности реагировать со щелочами. Рассмотрим эту реакцию на примере фенилнитрометана СбНвСНгМОг- Это вещество представляет собой жидкость с темп, кип. 226° С, нерастворимую в воде. Однако в водных растворах щелочей фенилнитрометан растворяется,, образуя соль, в которой органический остаток играет роль аниона. При осторожном действии кислоты на эту соль фенилнитрометан выделяется в виде твердого вещества — аци-формы нитрометана (темп. пл. 84°С). Постепенно эта форма превращается в обычный жидкий фенилнитрометан [c.290]

На фенилнитрометане особенно хорошо оказалось возможным изучить явление таутомерии нитро- и изонитросоединений, так как фенилизонитро-метан обладает особенной устойчивостью и может быть выделен в чистом состоянии в виде кристаллического вещества, обладающего свойствами сильной кислоты. [c.207]

Явление таутомерии нитросоединепий в растворах было обнаружено Голлеманом (1895 г.) [14], наблюдавшим методом кондуктометрии изомеризацию 3-нитрофенилметаннитроновой кислоты. Ганчу в 1896 г. впервые удалось получить обе формы одного и того же питросоединения (фенилнитрометан и фенилметаннитроновую кислоту) и установить соотношение их таутомерных форм. [c.261]

Фенилнитрометан и его производные, замещенные в ядре, а также первичные и вторичные жирные нитросоединения обнаруживают явления таутомерии (235), т. е. существуют в двух модификациях, легко переходящих друг в друга. Сам нитрофенилме-тан жидок, и его водный раствор не дает реакции с хлорным железом. Но если приготовить его натриевое соединение (с помощью алкоголята натрия) и выделить фенилнитрометан из щелочного раствора этого соединения действием кислоты, то образуется кристаллическое вещество, имеющее состав фенилнитрометана и водный раствор которого окрашивается от хлорного железа. Через несколько часов эти кристаллы вновь переходят в обыкновенный жндаий фенилнитрометан. Весьма вероятно, что натриевое соединение и сама непостоянная форма фенилнитрометана имеют структуру С,Н5.СН=К0.0На присутствие гидроксильной группы следует, между прочим, из того, что эта форма, так называемое а ц и )-нитросоединение уже при низкой температуре энергично реагирует с фенилизоцианатом ) С НдМ.СО, в то время, как [c.432]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология