Коницеин

Из других методов синтеза -у-коницеина следует упомянуть дегидратацию конгидрина (стр. 1066), при которой в качестве второго продукта [c.1065]

Пятнистый болиголов (Сопшт таси1а(ит) содержит ряд родственных алкалоидов — кониин, N-мeтнлкoнинн, [-коницеин, конгидрин и др. Особенно богаты и.мн плоды растения, в которых эти основания содер-укатся в виде солей яблочной и кофейной кислот. [c.1064]

Габриэль [50] применил фталимидный метод для синтеза 2-фенил-Д -тетрагидропиридина и распространил этот же метод на синтез алкалоида -коницеина (I), который встречается в природе в растении болиголова или в пятнистом ядовитом вехе наряду с кониином. [c.488]

Коницеин образуется также при бромировании кониина и последующем отщеплении от него бромистого водорода. [c.488]

Логически представляется наиболее вероятным, что следующим промежуточным соединением в биосинтезе кониина после альдегида (61) является продукт трансаминирования (62), находящийся в равновесии с -коницеином (64) (также обнаруженным в болиголове). Веское свидетельство в пользу такого предположения [а также в пользу участия соединения (61)] получено после выделения из болиголова двух ферментов, один из которых катализирует превращение альдегида (61) в -коницеин (63) в присутствии аланина [59], а другой — превращение (63) в кониин (64) [60]. Более того, эксперименты с мечеными соединениями показывают, что реакция превращения коницеина (63) в коннин (64) легко обратима [58, 61]. Наконец, с помощью СОг была подтверждена последовательность превращений (63)->(64)- Л -метил-кониин [62]. [c.554]

Имины. Реакция Дильса — Альдера нуклеофильных диенов с циклическими и ациклическими иминами идет достаточно легко, если при атоме углерода и азота имина присутствует электроноакцепторный заместитель (пример 3 в табл. 4.21). В некоторых случаях имины генерируют in situ (рис. 4.36) [125, 126]. Известны также процессы внутримолекулярного циклоприсоединения к активированным иминам, например синтез алкалоида 6-коницеина, описанный в гл. 5 (рис. 5.6). К нуклеофильным диенам присоединяются также иминиевые катионы. Удобный способ проведения реакций циклоприсоединения с участием иминиевых солей основан на взаимодействии формальдегида и первичного амина в присутствии диена в условиях реакции Манниха (табл. 4.21, пример 4). Иминиевые соли можно также генерировать из иминов при использовании кислот Льюиса, таких, как хлорид цинка. [c.133]

Присоединение активированных иминов и иминиевых солей к сопряженным диенам приводит к тетрагидропиридииам два примера были приведены в гл. 4, табл. 4.21. Внутримолекулярный вариант этой реакщш нашел применение при синтезе некоторых алкалоидов. Простейший пример синтеза 6-коницеина представлен на рис. 5.6. [c.159]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология