Кониин

Реакция а-пиколина с ацетальдегидом является одной из стадий синтеза алкалоида — кониина [c.545]

Синтез кониина, осуществленный Ладенбургом в 1886 г., был первым синтезом алкалоида. Исходным соединением послужил а-пиколин, из 1Юторого конденсацией с ацетальдегидом при низкой температуре был получен а-(2 -оксипроцил)-пиридин, а при более высокой температуре— непосредственно а-пропенилпиридин. Последни был восстановлен до й , -кониина и при помощи винной кислоты разделен на оптически деятельные формы [c.1065]

Природный кониин вращает вправо, [а]д + 15,7°, и представляет собой масло (т. кип. 166°), мало растворимое в воде, но хорощо растворимое в спирте. Алкалоид очень токсичен, вызывает паралич центральной нервной системы, двигательных нервных окончаний и мышц при больших дозах смерть наступает вследствие прекращения дыхания. [c.1065]

Каковы структурные формулы следующих алкалоидов 1) кониина (2-пропилпиперидина), 2) никоти-н.а (1-метил-2-(3 -пиридил)пирролидина), 3) анабазина ( 2- (З -пиридил) пиперидина). [c.227]

Известно большое число производных пиридина с гидрированным ядром из них важнейшими и наиболее исследованными являются гекса-гидросоедипения — пиперидин и его производные. Многие из них встречаются в природе (кониин, конгидрин, пиперин, никотин, тропин, кокаин и др.) и будут рассмотрены в разделе Алкалоиды . [c.1018]

N-M е т и л к о н и и н встречается в различных видах болиголова, по-видимому, как в лево-, так и в правовращающей формах [а]д81,9°, т. кип. 175,6°. Синтетически это соединение может быть получено, например, метилированием кониина. [c.1065]

Пятнистый болиголов (Сопшт таси1а(ит) содержит ряд родственных алкалоидов — кониин, N-мeтнлкoнинн, [-коницеин, конгидрин и др. Особенно богаты и.мн плоды растения, в которых эти основания содер-укатся в виде солей яблочной и кофейной кислот. [c.1064]

П. Возможна ли для кониина пространственная изомерия а. Нет б. Геометрическая в. Оптическая [c.227]

Такое строение подтверждается различными реакциями расщепления кониина до производных н-октана так, сам кониин может быть восстановлен иодистым водородом до н-октаиа, его N-бeпзoи,гтlJHoe производное при окислении перманганатом калия образует 6-амкнооктановую кислоту,апри действии пятихлористого фосфора—1,5-дихлор-н-октан. [c.1065]

Понятие об алкалоидах гигрин, анабазин, кониин, никотин, атропин, морфин, хинин. Понятие об антибиотиках. [c.249]

У. Укажите реагенты, при взаимодействии с которыми кониин проявляет нуклеофильные свойства. а. нее б. СНзСОСе в. СНзСНзСНзВ --—> [c.227]

При взаимодействии этилсульфата калия со спиртовым раствором аммиака при высокой температуре в небольших количествах образуется этиламдр [195], который получается также путем церегонки смеси этилсульфата бария и сернокислого аммония [196]. В концентрированном растворе калиевой соли этилсерной кислоты при температуре 100° кониин, диэтиламин и ди-н-пронил-амин медленно этилируются в третичные амины [197] [c.37]

Кондеисащ1я а- или -метилпиридинов с альдегидами оказалась очень ценной для синтеза соединений этого класса, так как она позволяет присоединить к пиридиновому кольцу длинные боковые цепи (ср., например,- синтез кониина). Сходное удлинение цепи возможно также по А. Е. Чичибабину путем обработки а- или 7-пиколина амидом натрпя, а затем галоидалкилом. При этом, очевидно, промежуточно образуется натриевое производное пиколина с атомом, иатрия в качестве заместителя в метильной группе.. [c.1018]

Пиперидиновые алкалоиды отличаются достаточным разнообразием и распространенностью (табл. 9.2.2), но этого нельзя сказать об их биологической активности. Известно, что кониин является ядовитой основой болиголова крапчатого, холинэргический алкалоид ареколин проявляет антигель-минтные и слабительные свойства, антигельминтным действием обладает [c.225]

I. Укажите тип гетероцикла и функциональной группы в молекуле кониина. а. Напряженный цикл б. Ненапряженный цикл в. Первичная амино1Т1уппа г. Вторичная аминогруппа д. Третичная аминогруппа [c.227]

У. Какие новые функциональные группы образуются при взаимодействии кониина с азотистой кислотой а. ОН-группа спирта б. У-нитрозогру1ша в. С-нитрозогруппа г. Соль диазония д. Вещество не взаимодействует [c.227]

КОНИИН. Физиологическое действие этого алкалоида известно с давних нремен, хотя название его встречается очень редко. Кониин содержится в болиголове (Сопшт тасиШит), от сока которого, согласно легенде, умер приговоренный к смертной казни Сократ. [c.231]

К алкалоидам с простейшей структурой относится, например, кониин из болиголова, лобелии из лобелии или никотин из табака. Очень сложную структуру имеет алкалоид тубоку-рарин (одна из составных частей яда, которым южноамериканские индейцы отравляют наконечники своих стрел), содержащийся в тропическом растении Скопйойепйгоп tomentosutn, резерпин из произрастающей в Индии раувольфии змеиной Яаи- [c.228]

Как показывают все эти примеры, альдольно-кротоновая конденсация чрезвычайно многогранна и поэтому имеет очень большое препаративное значение для образования новых С- С-связей. Чтобы проиллюстрировать ее применение, приведем синтез кониина—первого алкалоида, полученного синтетически Ладенбургом в 1886 г. [c.146]

Большая часть алкалоидов — кристаллические вещества с определенной температурой плавления, реже встречаются жидкие алкалоиды, например никотин, анабазин, обладающие летучестью. В виде свободных оснований алкалоиды обычно мало растворимы в воде, но легко растворяются в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ и др.). Почти все алкалоиды не обладают запахом, исключение представляют кониин, никотин, анабазнн и некоторые другие. Многие алкалоиды оптически активны. С кислотами алкалоиды образуют соли, большей частью растворимые в воде. Прн наличии одного атома азота в молекуле они присоединяют одну молекулу одноосновной кислоты при наличии двух атомов азота они способны присоединять одну или две молекулы одноосновной кислоты, образуя кислые и средние соли, что сказывается на константах их диссоциации. Являясь слабыми основаниями, алкалоиды образуют с кислотами легко диссоциирующие соли, разлагающиеся под влиянием едких щелочей, аммиака, а иногда карбонатов и окиси магния при этом выделяются свободные основания. Некоторые алкалоиды, помимо основных свойств, характеризуются реакциями, зависящими от наличия в их молекуле функциональных групп, например фенольной (у морфина, сальсолина), кетонной (у лобелина), ви-нильной (у хгнина) и др., что отражается на нх химических свойствах. Напрнмер, морфин растворяется в растворах едких щелочей, лобелии образует карбонильные производные, хинин присоединяет водород, галогены и др. [c.418]

Курс органической химии (1965) -- [ c.613 , c.614 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.441 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.225 , c.226 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.231 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.670 , c.671 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 3 (1930) -- [ c.415 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.488 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.488 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.305 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.650 , c.662 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.405 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.547 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.929 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.441 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.542 , c.543 ]

Химия справочное руководство (1975) -- [ c.385 , c.386 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.105 , c.223 , c.283 , c.759 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.277 , c.289 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.444 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.957 , c.958 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.615 ]

История химии (1975) -- [ c.291 , c.380 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.613 , c.614 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.557 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.557 , c.640 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.596 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.212 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.587 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.502 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.423 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.157 ]

Химико-технические методы исследования Том 3 (0) -- [ c.443 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.417 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.214 , c.219 ]

Объёмный анализ Том 2 (1952) -- [ c.160 , c.201 ]

Основы химии Том 2 (1906) -- [ c.403 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.151 , c.348 ]

История стереохимии органических соединений (1966) -- [ c.70 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.314 , c.315 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.364 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.370 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.541 ]

Химически вредные вещества в промышленности Часть 1 (0) -- [ c.510 ]

Анализ ядохимикатов (1978) -- [ c.195 ]

История химии (1966) -- [ c.287 , c.365 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.389 , c.391 , c.398 , c.408 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.286 , c.296 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.121 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.329 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.527 , c.528 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.538 , c.552 , c.555 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.646 , c.674 , c.675 ]

Судебная химия (1959) -- [ c.212 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.40 , c.41 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.55 , c.582 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология