Алкалоидов синтезы

Окончательным доказательством структурной формулы эфедрина являются многочисленные синтезы этого алкалоида. Больш инство их приводит к смеси эфедрина и псевдоэфедрииа. Один из первых синтезов f,/-эфедрина был осуществлен следующим путем (метод Эбергарда, улучшенный Фурно) [c.1057]

Реакция а-пиколина с ацетальдегидом является одной из стадий синтеза алкалоида — кониина [c.545]

Синтез кониина, осуществленный Ладенбургом в 1886 г., был первым синтезом алкалоида. Исходным соединением послужил а-пиколин, из 1Юторого конденсацией с ацетальдегидом при низкой температуре был получен а-(2 -оксипроцил)-пиридин, а при более высокой температуре— непосредственно а-пропенилпиридин. Последни был восстановлен до й , -кониина и при помощи винной кислоты разделен на оптически деятельные формы [c.1065]

Синтетически атропин удалось получить путем этерификации ./-троповой кислоты тропином, лучше всего при конденсации тропина с хлорангидридом ацетилтроповои кислоты с последующим омылением ацетильного остатка. Тем самым был завершен и полный синтез алкалоида. [c.1074]

Окисление ароматического кольца тирозина дает дигидроксипроизводное, которое затем подвергается модификации. При комбинации этих двух тирозинпроизводных фрагментов получается папаверин (алкалоид, являющийся мышечным релаксантом и не обладающий анальгезирующим действием) и морфин. Тебаин и кодеин образуются как промежуточные соединения в процессе биологического синтеза морфина. [c.363]

Поскольку и пиперидин, и пипериновая кислота могут быть получены синтетически, а при конденсации они дают пиперин, то, следовательно, осуществлен и полный синтез алкалоида. [c.1068]

Сравним для иллюстрации два решения одной и той же классической синтетической задачи начала XX в. — получения тропинона (27) (ключевого полупродукта в синтезе алкалоида атропина). [c.229]

При окислительном распаде (при действии перманганата калия) мецкалин дает 0-триметилгалловую кислоту. Строение алкалоида вытекает из его синтеза, заключающегося в конденсации триметилового. эфира галлового альдегида с иитрометаном и восстановлении образующегося триметокси-с1)-нитростирола (Шпет) [c.1059]

Эта формула была позднее подтверждена синтезом алкалоида. Цитизин очень ядовит. Ои, подобно никотину, действует на центральную нервную систему сначала возбуждающим образом, а затем вызывает паралич. [c.1084]

Б. р. используют для установления строения алкалоидов. Синтез галогенидов и дигалогенидов по Б. р. имеет нек-рое препаративное значение. [c.315]

Наркотин, После изучения обоих продуктов расщепления наркотина следует вернуться к рассмотрению самого алкалоида. Его формула, приведенная ниже, логически вытекает из строения котарнина и опиано-вой кислоты или, соответственно, меконина. Она была подтверждена также простым и гладко протекающим синтезом, разработанным Перкином и Робинсоном. При взаимодействии эквимолекулярных количеств меконина и котарнина происходит отщепление воды и образуется ./-наркотин, который встречается также в опии и называется г нос к о-пином с помощью бромкамфорсульфокислоты ои может быть расщеплен на оптически активные наркотины [c.1100]

Активирование карбонильных групп аминокислот Р-17д Алкалоидов синтезы Р-П, Р-13 Алкены ВЧ 2.1.1 [c.674]

Сукциндиальдегид и высшие гомологи, подобно глноксалю, чрезвычайно склонны к полимеризации, и их очень трудно сохранить в мономолекулярном состоянии. Диальдегид янтарной кислоты является исходным веществом для синтеза некоторых алкалоидов (тропина, кокаина). [c.319]

Сходный асимметрический синтез — восстановление ен-аминоэфира — проведен с целью получения алкалоида (+)-лупинина, однако оптический выход здесь оказался невелик, порядка 10% [119] [c.141]

Асимметрический синтез идет при реакции кетенов с оптически неактивными спиртами в присутствии алкалоидов [124] [c.142]

Для синтеза 3-алкил-, 3,3-диалкил- или нитрофенилсоедине-ний из N-замещенных оксиндолов были использованы ТЭБА и ДМСО в качестве сокатализатора [339, 1074]. Алкилирование в условиях МФК комплекса гетероарил-уксусный эфир является одной из стадий нового элегантного метода синтеза алкалоидов [1076]. [c.189]

Позднее Бредиг показал, что при асимметрическом синтезе нитрила миндальной кислоты ио Розенталеру эмульсин можно заменить такими алкалоидами, как хинин или хинидин. Применение хинина приводит к образованию гликозида нитрила /-миндальной кислоты, применение хинидина — к образованию d-формы. В этом случае также приходится предположить, что асимметрическое течение реакции обусловлено промежуточным образованием продукта присоединения оптически деятельного хинина и H N или бензальдегида. Возможность использования хинина или хинидина вместо эмульсина имеет большое теоретическое значение, так как она показывает, что фермент, химическая природа которого не установлена, может быть с успехом заменен сравнительно просто построенными алкалоидами. [c.672]

Мочевая кислота обладает слабыми кислотными свойствами. Она может быть выделена из мочи или получена синтетически из трихлормолочной кислоты СС1з—СНОН—СООН и мочевины (синтез Горбачевского, 1882). Таким образом, мочевая кислота — пример диуреидов (диуреид трихлормолочной кислоты). Из производных пурина следует отметить два важных алкалоида кофеин (содержится в кофе и чае) и теобромин (входит в состав какао) [c.371]

Реакция Манниха представляет собой важный путь биосинтеза природных соединений (в основном алкалоидов) некоторые из этих путей были воспроизведены в лабораториях. В качестве классического примера приведем синтез троиинона (17), осуществленный Робинсоном в 1917 г. Робинсон получил тро-иинон ио реакции Манниха с участием янтарного альдегида, метиламина и ацетона [161] [c.346]

Правильность этих формул была подтверждена синтезом алкалоида, осуществленным Джулиеном и Пиклом, Исходным веществом послужил 5-этокситриптофан, [c.1133]

В действительности, формула строения эзерипа бы.1а предложена Робинсоном [I доказана Барджером и Стедманом, а не Полоновскимн синтез эзернна также был осуществлен иным иутем. Подробнее об этом см. в книге Т. А. Генри Химия растительных алкалоидов , Госхимиздат, 1956. — При.м. редактора.] [c.1134]

Роль ацетонового структурного элемента в синтезе перечисленных алкалоидов могут играть, например, ацетоуксусная и ацетондикарбоновая кислоты или аналогичные им вещества, образующие Сз-цепь. Такой механизм биосинтеза гигрина и родственных алкалоидов тем более вероятен, что гигрин удалось искусственно получить in vitro в физиологических условиях (т. е. в приблизительно нейтральной среде и при низкой температуре) из 7-метиламиномасляиого альдегида и ацетондикарбоновой кислоты (стр. 1060). [c.1138]

Другим простым примером синтезов in vivo является образование лупиновых алкалоидов лупинина и спартеина, а также алкалоида цитизина. Можно предполагать, что эти вещества образуются из 5-амино-валерианового альдегида, ацетондикарбоновой кислоты (или ее эквивалента, ацетоуксусной кислоты) и формальдегида (в образовании цитизина, кроме того, принимает участие аммиак). [c.1138]

За свою более чем полуторавековую историю структурная химия достигла поистине поразительных результатов. Уст 1-новлено строение и открыты пути синтеза сложнейших природных соединений — терпенов, углеводов, пептидов п белков, нуклеиновых мислот, стероидов, антибиотиков, витаминов и коферментов, алкалоидов. Созданы научные основы препаративного органического синтеза самых разнообразных соединений. И, конечно, все эти успехи вовсе не означают того, что структурная химия достигла потолка. Нет, дальнейшие перспективы ее развития безграничны. Они состоят в поисках новых зависимостей между валентностью (реакционной способностью) свободных атомов и структурой образуемых из них частиц, новых корреляций между различными видами химических связей в результате более эффективных методов количественного обсчета многоэлектронных систем, в установлении новых форм химических соединений типа ферроцена, бульвалена, В севоэмож)Ных элементоорганических соединений, в частности фто-руглеродов и их производных. [c.100]

В присутствии асимметрических катализаторов (алкалоидов) можно осуществить асимметрический синтез оксинит-рилов [c.134]

Асимметризующее действие перкамфарной кислоты отмечено также при окислении линалоола [122], использована она и в синтезе оптически активных изохинолиновых алкалоидов [123]. [c.142]

Присоединение брома по двойной углерод-углеродной связи в присутствии алкалоидов приводит к оптически активным 1,2-дпбромидам аналогичные асимметрические синтезы описаны для коричной кислоты, циклогексена и 4-метилциклогек-сена [127]. [c.143]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология