Антрацен реакции с дегидробензолом

Прямым доказательством кратковременного существования дегидробензола явилось его улавливание как активного диенофила в реакции Дильса — Альдера. В качестве диена Виттигом были использованы фуран, циклопентадиен или антрацен [c.484]

Одним из лучших реагентов для реакции с дегидробензолом являются фураны и циклопентадиеноны, которые дают продукты [4 + 2]-циклоприсоединения [86]. Антрацен также вступает в реакцию циклоприсоединения с образованием триптицена [87] [c.249]

Ароматические соединения тоже могут проявлять свойства диенов [649]. Бензол чрезвычайно малореакционноспособен по отнощению к диенофилам сообщается, что лишь очень небольшое число диенофилов (один из них — дегидробензол) дает с ним аддукты Дильса — Альдера [650]. Нафталин и фенантрен также весьма устойчивы в этой реакции, хотя нафталин вступает в реакцию присоединения по Дильсу — Альдеру при высоком давлении [651]. Однако антрацен и другие соединения, содержащие по крайней мере три линейно конденсированных бензольных кольца, легко вступают в реакцию Дильса — Альдера. Весьма интересное соединение — тринтицен — можно синтезировать по реакции Дильса — Альдера между антраценом и дегидробензолом [652] [c.239]

Дегидробензол, так же как и аналогичные ему интермедиаты, можно либо уловить с помощью особых реакций, либо обнаружить с помощью физико-химических методов. Так, при действии амальгамы лития на 1-бром-2 фторбензол образуется преимущественно бифенилен. Однако в присутствии таких диенофилов, как циклопеита диен-1,3, фуран или антрацен, промежуточно образующийся 1,2-дегидробензол вступает [c.295]

Теперь хорошо известно, что дегидробензол и замещенные дегидробензолы — активные промежуточные соединения во многих реакциях их можно генерировать и другими способами, более удобными, чем описанный выше. Например, при действии лития на о-бромфторбензол в присутствии антрацена генерируется дегидробензол, который улавливается антраценом (играющим в данном случае роль диена) с образованием интересного углеводорода—трипти-цена [c.185]

В реакции Дильса—Альдера электрофильный характер дегидробензола пропорционален относительной активности различных диенов. В ряду замещенных антраценов электронооттягивающие заместители в лгезо-положении делают присоединение интермедиата в положение 9,10 неблагоприятным, и в этих случаях с высоким выходом получаются 1,4-аддукты [c.195]

В отличие от этого конденсация антрацена с 1,2-дигидронафталином не происходит даже при более жестких условиях [29]. Таким образом, антрацен и его производные вступают в диеновые конденсации с олефино. выми углеводородами подобно алифатическим. Отмечено, что при конденса. ции антрацена с ацетиленом образуется 9,10-эндоэтилениленантрацен (ХХ 130, 30а], а при его реакции с дегидробензолом получен триптицен (ХХ [c.451]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология