Бензин дегидробензол реакция Дильса Альдера

Существование аринов доказано в экспериментах с их улавливанием и по данным спектроскопии. Сам бензин (дегидробензол) был выделен в твердом аргоне при 8 К. Генерирование бензина (101) в присутствии фурана (102) приводит к получению аддукта реакции Дильса — Альдера (см. разд. 7.5.2) (103), который подвергается быстрому катализируемому кислотой разрыву кольца с выделением нафтола-1 (104) [c.195]

Молекулы типа 5 и 6 называют дегидробензолами бензинами) или в общем виде аринами, а рассматриваемый механизм известен как механизм с образованием дегидробензола (ариновый механизм). От частиц, обсуждавшихся в т. 1, гл. 5, дегидробензолы отличаются тем, что каждый атом углерода в них четырехвалентен, однако, подобно упомянутым частицам, они также очень реакционноспособны. До настоящего времени не удалось выделить ни сам дегидробензол, ни какой-либо другой арин при обычных условиях, но в аргонной матрице при 8 К был получен устойчивый дегидробензол и сняты его ИК-спектры. Кроме того, определены спектры промежуточно образующихся дегидробензолов [31] нногда эти соединения можно уловить, например, с помощью реакции Дильса — Альдера (см. реакцию 15-47). Следует отметить, что дополнительная пара электронов не нарушает ароматичности. Ароматический секстет продолжает функционировать как замкнутое кольцо, а два дополнительных электрона просто локализованы на я-орбитали, которая охватывает только два атома углерода. Дегидробензол не имеет формальной тройной связи, поскольку в резонансный гибрид дают вклад две канонические формы (А и Б). Упомяну- [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология