Дегидробензол Бензин

Образование дегидробензола ( бензина ) в качестве промежуточного продукта было доказано с помощью диенового синтеза (стр. 599—600) так, при [c.343]

Молекулы типа 5 и 6 называют дегидробензолами бензинами) или в общем виде аринами, а рассматриваемый механизм известен как механизм с образованием дегидробензола (ариновый механизм). От частиц, обсуждавшихся в т. 1, гл. 5, дегидробензолы отличаются тем, что каждый атом углерода в них четырехвалентен, однако, подобно упомянутым частицам, они также очень реакционноспособны. До настоящего времени не удалось выделить ни сам дегидробензол, ни какой-либо другой арин при обычных условиях, но в аргонной матрице при 8 К был получен устойчивый дегидробензол и сняты его ИК-спектры. Кроме того, определены спектры промежуточно образующихся дегидробензолов [31] нногда эти соединения можно уловить, например, с помощью реакции Дильса — Альдера (см. реакцию 15-47). Следует отметить, что дополнительная пара электронов не нарушает ароматичности. Ароматический секстет продолжает функционировать как замкнутое кольцо, а два дополнительных электрона просто локализованы на я-орбитали, которая охватывает только два атома углерода. Дегидробензол не имеет формальной тройной связи, поскольку в резонансный гибрид дают вклад две канонические формы (А и Б). Упомяну- [c.12]

Механизм реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду имеет свои особенности. Возможно, что при действии сильных нуклеофильных реагентов происходит вначале отщепление галогеноводорода с образованием очень активного промежуточного продукта — дегидробензола (бензина), который сразу же реагирует с нуклеофильным реагентом [c.291]

Дегидробензол (бензин) образуется в различных процессах термолиза орто-замещенных производных бензола [c.85]

Уже отмечалось (см разд 2 3 1), что получить бисмагнийор-ганические соединения из 1,2-дигалогенидов алифатического ряда не удается-они превращаются в соответствующие алкены Аналогичное превращение претерпевают также 1,2-дигалоген-бензолы при обработке их литием в эфире Эта реакция позволяет получать в мягких условиях дегидробензол (бензин, см также разд 18 1 2) Последний весьма неустойчив и в инертной среде подвергается ди- и тримеризации, а в присутствии диенов (например, антрацена) дает соответствующие аддукты [c.216]

Соль, образующаяся при взаимодействии ацетонитрила с амидом натрия в жидком аммиаке, может затем алкилироваться до moho-, ди- и три-замещенных ацетонитрилов в качестве алкилирующих агентов при этом могут применяться алкилгалогениды или алкил-п-толуолсульфонаты. Интересно, что соль, образующаяся при действии амида калия в жидком аммиаке на ацетонитрил, может быть фенилирована хлорбензолом. Известны и другие случаи фенилирования, протекающие по этому типу постулировано, что в качестве промежуточного соединения при этих реакциях образуется дегидробензол (бензин) (стр. 344). [c.235]

В ходе реакции образуется промежуточное соединение, назыраемое дегидробензолом (бензином) и обладающее высокой реакционной способностью. Дегидробензол имеет дополнительную я-связь, лежащую в плоскости молекулы. Присоединение групПы Y, за которым следует присоединение протона, приводит к нуклеофильному замещению, но с изменением положения замещения. [c.384]

Импульсный фотолиз был использован для снятия электронного спектра дегидробензола ( бензина , разд. 23-3,В). Фотолизу подвергались фенилдиазоний-2-карбоксилат и о-иодфенилмеркуриодид [c.483]

Нуклеофильное замещение хлора в 3-хлорпи-ридине может происходить по кине-механизму с образованием в промежуточной стадии гетарина, формально аналогичного дегидробензолу (бензину). Напишите уравнение реакции взаи.модействия 3-хлорпиридина с амидом калия (в присутствии аммиака). [c.228]

Импульсный фотолиз был использован для снятия электронного спектра дегидробензола ( бензина , стр. 186—189). Фотолизу подвергались фенилдиазоний-2-карбоксплат и (7-подфенилмеркуриодид. [c.379]

Известны также некоторые другие особые механизмы нуклеофильного замещения в бензольном цикле. Один из них предполагает образование в качестве промежуточных продуктов дегидробензолов (бензинов), которые затем атакуются нуклеофильными агентами с образованием замещенных продуктов. Если нуклеофильная атака направляется в иное положение, чем то, которое освобождается при отщеплении имеющейся группы, такое замещение называется кмне-замещением. Для такой реакции необходимо наличие очень сильного основания (например, NaNH2) [уравнение (2.5)]. [c.43]

Эти реакционноспособные интермедиаты представляют собой дегидроароматические соединения. Сам дегидробензол (бензин) 103 может быть представлен структурой с формальной тройной связью, хотя она, вероятно, вносит очень небольшой вклад в стабили зацию молекулы. [c.104]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология