Нитрильная группа, гидролиз и декарбоксилирование

Оксипиразины. Хотя 3,6-дифенил-2-оксипиразин был выделен много лет назад в качестве одного из продуктов реакции между фенилглиоксалем и аммиаком [76], однако долгое время считали его имидазолом (вторым продуктом реакции), так как сообщения об оксипиразинах с известной структурой появились лишь после 1921 г. [70, 77]. Эти соединения были сначала получены необычным превращением, которое претерпевают 3,6-диалкил- или 3,6-ди-арил-2,5-пиразиндинитрилы в присутствии щелочи. В мягких условиях одна из нитрильных групп заменяется гидроксилом, а в более жестких условиях вторая нитрильная группа гидролизуется до карбоксильной. Декарбоксилирование осуществляется легко. [c.321]

Обычно его получают нитрованием бензилцианида с последующим гидролизом нитрильной группы и декарбоксилированием. [c.452]

Из сложных процессов, в которых наряду с другими реакциями протекает и декарбоксилирование, следует упомянуть гидролиз нитрильной группы, с одновременным декарбоксилированием. Например, из а-фенилацетилацетонитрила получается метилбензилкетон с выходом 80% . При термическом разложении винной кислоты одновременно происходит отщепление молекулы воды и декарбоксилирование, в результате чего получается пировиноградная кислота [c.718]

Необычным примером такого же рода реакции является самопроизвольная конденсация цианацетамида с доступным в промышленных масштабах а-ацетилбутиролактоном в концентрированном водном аммиаке, которая дает 2,6-диокси-3-(р-оксиэтил)-4-метил-5-цианпиридин LHI с выходом 52% [141]. Реакция сопровождается разрывом лактонного кольца однако цикл может быть снова замкнут, если продукт конденсации кипятить с концентрированной соляной кислотой, в результате чего образуется производное тетра-гидрофуранопиридина LIV. Несколько неожиданно, что при этом не имеет места гидролиз нитрильной группы однако если обработку соляной кислотой вести при 150°, то происходит гидролиз, сопровождающийся декарбоксилированием, что приводит к LV. Таутомерные превращения полученного вещества уже были рассмотрены ранее (стр. 341—342). [c.364]

При длительном кипячении с водой З-пиридоилциануксус-ного эфира было получено соединение, которому на основании данных анализа и получения при цветном проявлении желтокоричневого азометинового красителя приписано строение 3-пи-ридоилуксусной кислоггы. Очевидно, что при длительном кипячении с водой происходит не только гидролиз и декарбоксилирование эфирной группы, но и гидролиз нитрильной группы. [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология