Цианид присоединение к иминам

Это шиффово основание можно затем стабилизировать либо восстановлением боргидридом натрия, либо присоединением цианида по двойной связи имина. [c.198]

Механизм присоединения веществ с реакционноспособным атомом углерода к иминам, известный главным образом как вторая стадия реакции Манниха, твердо не установлен. Скорость присоединения цианида к аддукту, образованному ацетоном и вторичным амином, не зависит от концентрации цианида (или донора цианида). Это свидетельствует о том, что атака цианидом не яв-тяется скорость определяющей стадией и, следовательно, реакция должна идти через лимитирующее скорость образование катионного имина XV, а не через прямое замещение иона гидроксила цианидом в промежуточном соединении XIV схема (43) [53]. Интерпретация результатов кинети- [c.378]

Реакция Штреккера, удобный путь к некоторым а-аминокис-лотам, заключается во взаимодействии альдегида с цианидом аммония, в результате чего образуется а-аминонитрил, который можно гидролизовать до аминокислоты. Реакция [схема (88)] состоит, по-видимому, Б присоединении цианид-иона к имину или его протонированной форме, образующимся при дегидратации геминального гидроксиамина. С первичными аминами альдегиды реагируют с образованием N-алкилальдиминрв [137] уравнение (89) , которые часто называют основаниями Шиффа для удаления воды, образующейся на стадии элиминирования, применяют твердый гидроксид калия. [c.522]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология