Гриньяра реакция тиофенолы

Сера довольно энергично реагирует с реактивом Гриньяра. Так как получающиеся продукты очень легко окисляются, то при проведении этой реакции необходимо работать в токе сухого азота или водорода. При соблюдении этих предосторожностей, которые первоначально игнорировались, удалось установить [85], что бромистый фенилмагний в эфирном растворе дает с элементарной серой соль тиофенола, которая разлагается водой с образованием тиофенола [c.82]

Сера, подобно кислороду, способна присоединяться к реактиву Гриньяра с образованием тиофенолов или меркаптанов. На этой реакции основан синтез метил 2-тиенилсульфида из 2-иодтнофена (СОП, 7, 39) [c.392]

Вследствие данных побочных реакций указанный метод синтеза меркаптанов менее важен по сравнению, например, с реакцией галоидалканов с гидросульфидами щелочных металлов [93]. По этой же причине СНз5М 1 оказалось целесообразнее получить действием метилмагнийиодида на метилмеркаптан [94]. В контролируемых условиях выход меркаптанов прн взаимодействии реактива Гриньяра с серой может быть высоким. Так, тиофенол получен из фенилмагнийбромида с выходом 80% [95] [c.308]

Приведенная выше реакция является общей. Ее можно применить для получения также и других селенофенолов в тех случаях, когда доступен соответствующий реактив Гриньяра. Автор синтеза получил этим методом все три селенокрезола, п-бромфенилселепофенол и н-бутилселенол. При замене селена на серу автором были получены также тиофенолы. [c.388]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология