Иодацетамид, реакция с белками

Наиболее подходит для этой цели меркаптоэтанол. Поскольку свободные сульфгидрильные группы весьма реакционноспособны и легко подвергаются реокислению до дисульфидных групп, их обычно блокируют, прежде чем продолжать деградацию пептидной цепи. Раньше для этого пользовались иодацетамидом или иодацетатом, которые алкилируют сульфгидрильные группы. Однако позднее было показано, что лучшие результаты дает акри-лонитрил. Цианэтилирование сульфгидрильных групп белка акрилонитрилом протекает количественно и без побочных реакций [c.89]

Некоторые из скрытых —SH-групп нативного яичного альбумина реагируют с иодацетамидом, хотя с другими реагентами они не взаимодействуют. Заслуживает упоминания тот факт, что при реакции с иодацетатом образуется заряженный остаток, а при реакции с иодацетамидом — незаряженный. Это, повидимому, и является причиной того, почему иодацетат ингибирует, а иод-ацетамид не ингибирует термическую коагуляцию белков сыворотки. На указанном явлении основан широко распространенный метод анализа крови на рак [74а]. [c.294]

Принцип метода. В кислой среде бромциан специфически расщепляет полипептидные цепи белков по метиониновым остаткам с образованием гомосеринлактона (иодацетамид взаимодействует с белками подобно бромциану). Реакция протекает по следующей схеме [c.170]

Известна последовательность еще одного участка КПВ, содержащего сульфгидрильную группу [156]. Единственный остаток цистеина в КПВ алкилируется иодацетамидом в отсутствие восстанавливающих агентов при условии, если удален цинк. Таким образом, для КПВ химические данные более определенно указывают на то, что цистеин служит лигандом цинка. Однако последовательность [157] вокруг этого остатка цистеина гомологична последовательности КПА не в районе третьего лиганда цинка (His-196), а в начале спирального участка у С-конца. Остаток цистеина соответствует остатку А1а-290, а-углеродный атом которого удален от атома цинка на 11 А. Если считать, что химические данные доказывают участие цистеина в связывании металла, то возникает следующая дилемма или две высокогомологичные последовательности расположены в двух белках в разных положениях, или их третичные структуры не одинаковы. Объяснение противоречия может заключаться в том, что остаток цистеина, как и А1а-290, спрятан внутри молекулы и вступает в реакцию только после некоторого ее разворачивания, вызываемого удалением цинка. Скорее всего, цистеин не является лигандом цинка, однако обращение к истории установления природы лигандов металла в КПА (разд. 3.3.2) показывает, что разумнее отложить этот вопрос до установления полной первичной структуры КПВ и сравнения третичных структур прямыми методами. [c.553]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология