Метиламин основность при сравнении с протонами

Ароматические амины при обычных условиях - жидкие или твердые токсичные вещества с неприятным запахом, малорастворимые в воде, с очень слабо выраженными основными свойствами. Алифатические и ароматические амины различаются по основности так.же, как спирты и фенолы по кислотности. Участие р-элек-тронов кислорода фенола в сопряженной системе п-связей кольца приводит к ослаблению связи О—Н и усилению кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами. Точно такое же участие р-электронов азота в системе п-связей приводит к ослаблению до-норно-акцепторной связи азота с протоном, т. е. к уменьшению основности. Например, для метиламина HзNH2 = 4,6 10 , а для фениламина СвН5КН2 = 4,3 10 . [c.430]

Уменьшение основности анилина ио сравнению с метиламином почти в миллион раз связано со значительной делокализациен неподеленной электронной пары атома азота. Присоединению протона препятствует стабильность сопряженной системы, так как протонироваиие атома азота ведет к нарушению сопряженной системы, неподеленная электронная пара связывается. [c.409]

Поскольку азот более электроотрицательный элемент, чем углерод, то связующее электронное облако смещено к азоту, в результате электронная плотность на азоте возрастает и он прочнее удерживает протон. В этом случае связь гидроксильной группы ослабевает, она становится более подвижной,-что приводит к усилению основных свойств аминов по сравнению с аммиаком. По силе основности метиламины и аммиак располагаются в ряд (СНз)зЫ> (СНз)2КН>СНзЫН2>КНз. [c.374]

Справочник химика 21