Натрия амид, изомеризация ацетиленов и алленов

При действии амида натрия в жидком аммиаке примесь соответствующих ацетиленов не превышает 15% . Не исключено, однако, что образование циклических алленов является следствием прототропной изомеризации соответствующих ацетиленов, хотя разграничить эти два процесса зачастую трудно. Показано , что реакция [c.94]

Полагают, что действие основного катализатора при изомеризации алленов в ацетилены (а также при обратной реакции) заключается в отрыве протона от углеводорода. Образующийся анион имеет гибридную структуру и в условиях термодинамического контроля отщепляет протон от растворителя, образуя продукты, наиболее устойчивый из которых в конечном счете оказывается преобладающим. В зависимости от условий реакции термодинамический контроль может привести к различным продуктам. Так, метилаллен в присутствии этилат-иона как основного катализатора изомеризуется в диметил ацетилен. Однако, если использовать более сильное основание (например, амид натрия), то основным продуктом будет этилацетилен, несмотря на то что он несколько менее стабилен, чем диметилацети-лен. Это происходит вследствие того, что различные равновесия, устанавливающиеся при изомеризации, смещаются в присутствии амида натрия, так как по- [c.304]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология