Фосфорил хлористый, замыкание цикла

Известно большое число три- и полициклических хинонов, содержащих тионафтеновое ядро они были получены обычными методами. Характерным примером является следующий о-(2-теноил)бензойная кислота, полученная конденсацией фталевого ангидрида с тиофеном в присутствии хлористого алюминия, при замыкании цикла под действием пятиокиси фосфора или серной кислоты дает 5,6-бензо-4,7-тионафтенхинон [95]. Последний можно получить также при окислении бензотионафтена. [c.124]

Замыкание цикла может быть осуществлено с превосходными выходами при нагревании о-арилоксибензойной кислоты как таковой или вместе с кислыми реагентами, например серной кислотой [32], хлористым ацетилом [33], их смесью [34], хлористым тионилом, пятихлористым фосфором [35], пятиокисью фосфора [8], хлорокисью фосфора [36], щавелевой кислотой [37], хлористым оксалилом [38] и хлорным оловом [39], либо при нагревании хлорангидрида о-арилоксибензойной кислоты с хлористым алюминием [40] или без него. Салициловая кислота в бензоле не изменяется под действием серной кислоты, в то время как тиосалициловая кислота превращается в этих условиях в тиоксантон [5]. [c.324]

Наглядным примером преимущественного замыкания 6-членного цикла по сравнению с 5-членным является работа Лейхса, изучившего циклизацию р-фенилэтилбензилацетилхлорида под действием пятихлористого фосфора. В результате отщепления хлористого водорода в данном случае могли бы образоваться как р-бензил-а-тетралон, так и р-фенэтил-а-гидриндон однако в действительности образуется только первое соединение (I), а р-фенэтил-а-гидриндон (II) не образуется. [c.197]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология