Хиноны полициклические

Полициклические кубовые красители — одни из самых прочных красителей (особенно к действию света) для целлюлозных волокон они представляют собой системы конденсированных ароматических и гетероциклических ядер, содержащих две и более групп >С = 0, соединенных между собой системой сопряженных двойных связей. Большая часть полициклических кубовых красителей является полициклическими хинонами, молекулы многих из них содержат галогены, алкокси-, ациламино-, реже свободные амино-, окси- и другие группы. [c.318]

В ряде случаев при озонировании полициклических ароматических углеводородов в продуктах реакции были обнаружены соответствующие фенолы и хиноны [c.364]

Атом водорода замещается гидроксигруппой под действием щелочей в некоторых нитросоединениях,-производных 9,10-антра-хинона, полициклических кетонах iV-гетероциклах, а также при ацетоксилироваНии хинонов по Тиле —Винтеру с последующим гидролизом. [c.364]

Ингибиторы — это вещества, превращающие растущие активные свободные радикалы в неактивные продукты. Каждый раз, как только происходит такая реакция, цепь обрывается. Обычные ингибиторы — кислород, иод, хиноны, полициклические ароматические углеводороды. Типичное воздействие ингибитора можно иллюстрировать на примере бензохинона. [c.580]

Применение бумажной хроматографии. Методом БХ разделяют органические кислородсодержащие соединения спирты, сахара, альдегиды и кетоны, органические кислоты, фенолы, флавоноиды, кумарины, стероиды и терпеноиды, хиноны, антрахи-ноны, полициклические соединения, пигменты из растений и т. п. [c.356]

Полициклические и ароматические углеводороды под действием со лей хлорноватой кислоты окисляются до хинонов (например, антрацен дает антрахинон с выходом около 90% ). [c.660]

Высшие полициклические хиноны ведут себя подобно полимерам и довольно трудно растворяются в водной или органической среде. [c.95]

По сравнению с бензолом полициклические углеводороды окисляются довольно легко. Хромовый ангидрид в ледяной уксусной кислоте более или менее легко превращает их в хиноны. Антрацен в этих условиях количественно превращается в антрахинон, благодаря чему эта реакция используется для количественного определения антрацена в смесях. Хризен также может быть почти количественно переведен- в соответствующий хинон при определенных условиях. Однако аценафтен дает хи-нон, который очень легко окисляется в нафталевую кислоту, вследствие чего выход аценафтенхинона при этой реакции обычно невелик. При окислении фенантрена хромовой кислотой наряду с фенантренхиноном получается продукт его окисления — дифеновая кислота. Гораздо более гладко протекает образование хинона при применении в качестве окислителя йодноватой кислоты. [c.93]

Отмеченное выше противоречие возникло еще с довоенных лет и за последние годы не произошло принципиальных изменений в характере потребления и масштабах производства полициклических ароматических углеводородов, несмотря нЬ очень большой объем исследований, выполненных за этот период. Интерес к по-лициклическим ароматическим углеводородам определяется некоторыми особенностями их строения. Большинство их флюоресцирует при облучении, и кристаллические полициклические ароматические углеводороды используются как сцинтилляторы. Полициклические ароматические углеводороды и получаемые на их основе хиноны являются отличными хромоформными системами и служат сырьем для синтеза многочисленных красителей. [c.100]

В -хинонах наблюдаются обычно две полосы валентных колебаний карбонильной группы в области 1690-1655 см , несмотря на симметричное строение молекулы, а в о-хинонах — одна полоса при 1660 см . Полициклические хиноны поглощают при более высокой частоте. Антрахиноны поглощают в интервале 1680-1650 см . При введении в молекулу гидроксильной или аминогруппы частота понижается вследствие образования комплекса с переносом заряда между бен-зохиноном и гидрохиноном. [c.448]

Как следует из химизма реакций ингибирования (стр. 253), стехиометрический коэффициент должен быть простым числом (обычно 1 или 2). Однако исследования, проведенные иа стироле, винилацетате, метилметакрилате с разнообразными ингибиторами (хинонами, нитросоединениями, полициклическими ароматическими углеводородами и др.), показывают отклонения от этих [c.283]

Кроме ароматических углеводородов можно аминировать амины, аминоспирты, азосоединения, нитросоединения, производные антрахинона и хиноны полициклических, ароматических соединений, например дибензантрон и изодибензантрон. [c.288]

Природа промежуточных продуктов, образующихся в определенных условиях, зависит от структуры окисляемых ароматических углеводородов (моноциклические, полициклические, алкиларомати-ческие и др.). Поэтому кроме продуктов, перечисленных выше, можно получить и многие другие соединения, например фенолы, альдегиды, кетоны, хиноны и карбоновые кислоты. [c.169]

Высокие термическая стабильность и температура кипения полициклических ароматических углеводородов определяют их малую летучесть и повышенную термостойкость, стойкость к действию радиации полимерных материалов и пластификаторов, являющихся их производными. Повышенная по сравнению с моноцик-лическими ароматическими углеводородами реакционная способность облегчает получение полимерных материалов при взаимодействии полициклических ароматических углеводородов с формальдегидом [106]. При окислении полициклических ароматических углеводородов получаются разнообразные хиноны, ди- и полн- [c.100]

Другая группа реакций конденсации циклопентадиена была открыта Дильсом и Альдером. Этот углеводород способен присоединяться обоими концами своей системы сопряженных двоЙ1 ых связей ко многим ненасыщенным молекулам тина -хинона, малеиновой кислоты, малеинового ангидрида и т. д., в результате чего можно получить большое число полициклических соединений, иапример [c.789]

Кислород в асфальтенах представлен гидроксильными, карбоксильными и сложноэфирными группами [6,30,68,75]. В гидроксильные группы входит до 75% кислорода, 53...80% которого включено в фенольные ОН-группьг, значительная часть которых в виде набора из 2 и более ОН-групп может находиться при одном и том же ароматическом кольце или на соседних краевых атомах конденсированной полициклической системы при возможном соседстве с карбонильной группой. Карбонильный кислород обнаруживается в составе карбоксильных, кетонных и хинонных (до 6%) групп [76,77]. Число сложноэфирных групп доходит до 2 на среднюю молекулу, указывая на выполнение атомом кислорода роли сшивки полициклических фрагментов [6,30,75]. [c.15]

Известно большое число три- и полициклических хинонов, содержащих тионафтеновое ядро они были получены обычными методами. Характерным примером является следующий о-(2-теноил)бензойная кислота, полученная конденсацией фталевого ангидрида с тиофеном в присутствии хлористого алюминия, при замыкании цикла под действием пятиокиси фосфора или серной кислоты дает 5,6-бензо-4,7-тионафтенхинон [95]. Последний можно получить также при окислении бензотионафтена. [c.124]

В 1962 г. О Коннор с сотрудниками опубликовали величины окислительно-восстановительных Поте№циало1в, а та кж данные о полосах поглощения в ультра фиолетовой и видимой областях спектра 16 полициклических ароматических хинонов и обобщили все имеющиеся потенциометрические данные по незамещенным ароматическим хинонам. [c.415]

Реакции хиноиового ядра не сводятся только к ионным присоединениям. Если хинон содержит двойную связь, которая не входит в состав ароматического кольца, эта связь легко вступает в реакцию Дильса — Альдера. Таким способом можно получать полициклические системы. [c.310]

Кетон IX является промежуточным продуктом для синтеза биологически активного псевдокумильного аналога витамина А [34]. Ангулярные метильные группы в таких простых системах, как 9-метилокталин, способны к перемешению [10]. Однако метод не позволяет полностью ароматизировать стероидные и другие полициклические системы. Вполне возможно, что дегидрирование таких систем сопряжено с пространственными затруднениями в различных местах (вероятно, в месте сочленения колец) и что частично дегидрированные соединения могут вступать в побочные реакции. Применение метода к полициклическим системам не изучалось систематически, поэтому во многих случаях, несомненно, действием хинонов удастся осуществить частичное дегидрирование этих соединений. [c.337]

Как и для фуранов, имеется мало данных о получении производных тиофена методом дегидрирования хинонами. Попытки дегидрировать 3,4-диокситиола Н хлоранилом закончились безуспешно [49]. Однако дигидротиофены легко дегидрировать хлоранилом с очень хорошими выходами, причем считается, что в настоящее время этот метод является наилучщим [50]. Тиофеновое ядро, по-видимому, стойко по отношению к хлоранилу, так как многие тиофенбензодигидрокарбазолы удалось ароматизировать при действии хлоранила [51]. Этот же хинон использовался для превращения 2-(циклогексен-1-ил) тиофена в 2-фенилтиофен с высоким выходом [52]. Если бы метод имел общий характер, то о н был бы наиболее полезным в области полициклических азагетероциклических соединений, поскольку в этих случаях каталитические процессы не всегда можно применять из-за способности таких доноров отравлять катализаторы. [c.341]

При действии комплекса HOF Me N на ароматические и полициклические ароматические соединения происходит их окисление до хинонов (см. табл. 18) [158]. [c.207]

Некоторые реакции окисления аренов уже были рассмотрены в разд. 2.З.6.7. Здесь основное внимание будет уделено окислению боковых цепей в аренах п окислению аренов в хиноны. Окисление незамещенных ароматических колец, сопровождающееся снижением энергии стабилизации, требует жестких условий, о чем упоминалось ранее (см. разд. 2.5.7), и представляет препаративную ценность, по-видимому, только в случае полициклических углеводородов. Так, озонирование антрацена смесью озона и азота дает после обработки щелочным пероксидом водорода 9,10-антрахинон с выходом 73%. При озонолизе фенантрена в метанольном растворе с последующей обработкой иодидом калия (для удаления промежуточных пероксидов) образуется бифенил-2,2-дикарбоксальде-гид с отличным выходом. Озонолиз пирена (уравнение 193) позволяет получать с удовлетворительным выходом функционально замещенные производные фенантрена, в которых заместители находятся в положениях 4 и 5. Такие соединения трудно получить иным способом. [c.414]

Как уже отмечалось раньше, ряд полициклических углеводородов можно окислить непосредственно в хиноны. Этот способ применяется, в основном, для получения 1,4-нафтохинона, 9,10-антра-хинона и 9,10-фенантренхинона. Соединения типа бензохинонов или 1,2-нафтохинона получают обычно окислением соответствующих фенолов или аминов. Так, гидрохлорид 1-амино-2-нафтола окисляется хлоридом железа(1П) в водно( хлористоводородной кислоте и дает 1,2-нафтохинон примерно с 95%-ным выходом (уравнение 205). м-Бензохинон получают в промышленном масштабе окислением анилина диоксидом марганца в серной кислоте. Окисление фенола надуксусной кислотой проходит через стадию о- и -гидроксилирования, однако если п-дигидроксибензол дает п-бензохинон, то пирокатехин (о-дигидроксибензол) окисляется в гексадпеи- [c.419]

Хинонами называются соединения, содержащие две карбонильные группы, углеродные атомы которых входят в состав ароматического ядра карбонильные группы могут находиться только в о- или р-положении др т к другу. Формулы (I) и (II) изображают о- и р-бензохиноны, которые также могут рассматриваться, как дикетопроизводные 1,2- и 1,4-дигидробензола. Полициклические соединение также образуют хиноны, причем число возможных изомеров в этом случае очень велико. Так, наприл ер, теоретически возможно существование шести нафто-хинонов, хотя известны из них только три, а именно а-(П1), Р-(1У) и амфинафтохинон (V). Попытки получения других нафто-хинонов вели лишь к образованию дихинонов, содержащих ди-нафтильный радикал 280. Далее, из шести теоретически возможных антрахинонов известны тоже только три, (VI), (VII) и (УШ) [c.241]

Хиноны, являющиеся производными полициклических ароматических углеводородов, также реагируют с солянокислым гидроксиламином зов. Антрахинон, впрочем, мало реакционноспособен в этом отношении и не изменяется при кипячении в течение недели со спиртовым раствором солянокислого гидроксиламина. Монооксим антрахинона образуется лишьпри нагревании в запаянной трубке при 180° зо g литературе имеются указания на получение моно- и диоксимов аценафтенхинона и фенантренхинона [c.249]

Молекулы полициклических кубовых красителей содержат несколько конденсированных ароматических колец, а также не менее двух карбонильных групп, атомы углерода которых обычно также принадлежат ароматическим ядрам. Следовательно, эти красители являются производными хинонов. Карбонильные группы входят в систему сопряженных двойных связей, которые обусловливают окраску этих красителей и сродство их лейкосоединений к целлюлозным волокнам. Полициклические кубовые красители часто содержат гетероциклы, например азиновое кольцо в случае Индантрона. В молекулах многих полициклических кубовых красителей имеются также атомы галогенов, ациламиногруппы, например NH O— eHg, алкоксигруппы и другие заместители значительная часть этих красителей является производными антрахинона. [c.396]

ВИОЛАНТРОН м. Полициклический хинон тёмно-синие кристаллы, нерастворимые в воде применяется в производстве кубовых красителей. [c.74]

ИЗОВИОЛАНТРОН м. Полициклический хинон тёмно-фиолетовые кристаллы, нерастворимые в воде применяется в синтезе кубовых красителей и пигментов. [c.151]

Бейнон и соавторы, используя технику высокого разрешения, получили масс-спектры длинноцепочечных парафинов, меченных [46], триметилгидразина [49], 5 циклических кетонов [481, 27 сложных алифатических эфиров [471, различных хинонов и полициклических кетонов [50[. Разрешающая сила приборов, равная 2500, обеспечила возможность определения структуры различных ионов в этих соединениях. Карлсон и соавторы [81], используя эти методы, исследовали нефтяные фракции и обнаружили несколько ранее неизвестных молекулярных структур. [c.663]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология