Хлорбензол реакция с янтарным ангидридом

Нитро- и нитрильная группы являются мощными дезактиваторами, за ними следуют группы, содержащие карбонил, а галогены и карбоксил являются слабо электронопритягивающпми. При нитровании, сульфировании и галоидировании наличие единственной дезактивирующей группы приводит лишь к необходимости проводить реакцию в более жестких условиях, чем в отсутствие заместителя. В случае реакций Фриделя — Крафтса уже присутствие единственной сильно электронопритягивающей группы вызывает полное подавление реакции. Например, нитробензол не удается ни алкилировать хлористым алкилом в присутствии хлористого алюминия, ни ацилировать хлористым ацетилом или уксусным ангидридом с тем же катализатором. Аналогично индифферентными в oтнouJeнии реакций Фриделя — Крафтса являются ароматические нитрилы, кетоны, альдегиды, эфиры и кислоты. Слабо дезактивирующий атом хлора не останавливает реакцию Фриделя— Крафтса, но выходы получаются более низкими. Так, хлорбензол можно ацилировать янтарным ангидридом, но продукт реакции — р-(п-хлор-беизоил)-пропионовая кислота образуется лишь с выходом 45% (данные двух лабораторий) [c.133]

Трифенилен получали автоконденсацией циклогексанона в присутствии серной кислоты или полифосфорной кислоты с последующей дегидрогенизацией продукта реакции — додекагидро-трифенилена под действием меди палладия на угле или селена электролитическим окислением циклогексанона из хлорбензола и натрия в или фениллития , из 2-циклогексил-1-фе-нилциклогексанола или 2-(1-циклогексен-1-ил)-1-фенилцикло-гексанола Э в результате дегидрогенизации из бромистого 9-фенантрилмагния и янтарного ангидрида с последующими восстановлением, циклизацией и дегидрогенизациейдействием лития на о-дииодбензол . [c.154]

Синтез дикетокарбоновых кислот диметилсилоксанового ряда. В реакционную колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 18,5 г (0,1 моля) бензилдиметилхлорсилана, 26,6 г (0,2 моля) AI I3 и 50 мл хлорбензола. В смесь при интенсивном перемешивании вводят небольшими порциями 10 г (0,1 моля) янтарного ангидрида (при этом наблюдается повышение температуры с 23 до 40 С и выделение хлористого водорода). Каждую следующую порцию янтарного ангидрида вводят после прекращения выделения хлористого водорода от введения предыдущей. Введение ангидрида продолжают 20—40 мин., затем реакционную смесь нагревают на кипящей водяной бане 1,5—2 часа до прекращения выделения хлористого водорода. Продукт реакции охлаждают, добавляют 32,5 г (0,25 моля) диметилдихлорсилана и гидролизуют 20%-ной НС1 со льдом. Затем продукт реакции извлекают растворителем, отмывают от соляной кислоты и сушат сульфатом натрия. После отгонки растворителя и вакуумирования при 120—130° С и давлении 2—3 мм до постоянного веса получают 40 г кислоты. [c.640]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология