Циклогексан, изомеризация ацетилом

Зелинский и Тарасова указали, что изомеризация циклогексана в метилциклопентан не протекает количественно при реакции Фридель-Крафтса, но что скорее степень ее зависит от условий опыта. Кроме того образование непредельных кетонов путем вза модействия хлористого ацетила с циклогексаном уменьшается в случае применения избытка хлористого алюминия. Другими словами, избыток хлористого ахюминия ограничивает дегидрогенизацию циклогексана. Применение отравленного катализатора (например технического хлористого алюминия, содержащего 3% хлорного железа) увеличивает количество образующихся непредельных кетонов. Водород, выделяющийся при реакции дегидрогенизации, восстанавли вагт хлорангидрид в альдегид. [c.220]

Стереохимия замещенных 1,3-диоксанов подробно исследована Э. Или-елом (см. обзор [48]). Эти циклические ацетали удобно получать из карбонильных соединений и 1,3-диолов, их спектры ЯМР легко поддаются расшифровке. В кислой среде устанавливается термодинамическое равновесие между экваториальной и аксиальной формами (схема 39). В отличие от замещенных циклогексанов эти формы переходят друг в Друга не в результате инверсии кресла, а путем изомеризации с раскрытием и новым образованием ацетильного цикла. Речь идет о цис-транс-изоме-рах, однако положение равновесия между ними определяется конформационной энергией заместителя Н. [c.383]

Справочник химика 21