Элиминирование эффект заслонения

Эффект заслонения . Этот эффект может возникать в эритро-и трео-изомерах и влиять на скорость реакции элиминирования. [c.282]

При син-элиминировании Е2, как уже говорилось в разд. 17.1, благодаря эффектам заслонения транс-олефины образуются в значительно большей мере, чем цис-изомеры. Так, при син-элиминировании из 5-децилтриметиламмониевого иона наблюдается очень высокое соотношение гранс/цис-изомеров, выше, чем можно было ожидать только на основании сравнения устойчивости олефинов [97]. [c.31]

Применение дейтериевой метки позволило доказать, что элиминирование является син-отщеплением. Дейтерий был введен стереоспеци-фично при восстановлении оксидов цис- и транс-аилъбеаа с помощью Ь1АШ4- Продуктом последующего пиролиза сложного, эфира является тракс-стидьбен из-за эффектов заслонения, возникающих в переходном состоянии. При сы -элиминировании дейтерий сохраняется в олефине, полученном из оксида транс-стильбена, н отсутствует в олефине из ок-сйда 1 с-стильбена [84] [c.217]

Эффекты заслонения играют, по-видимому, относительно небольшую роль в реакциях, подчиняющихся правилу Гофманна. Отношение транс-цис для 2-пентена в реакции элиминирования из 2-пентилпроизводных равномерно понижается в ряду. [c.121]

Карбкатионное и карбанионное переходные состояния по геометрии должны быть близки к геометрии исходных субстратов и поэтому скорости отщепления для эритро- и грео-изомеров в случае этих переходных состояний должны мало отличаться друг от друга. В случае же установления синхронного переходного состояния, хотя трео- и зр 7ро-изомеры мало различаются по стабильности, устойчивость конечных продуктов реакции различна. Например, транс-1,2-дифенил-2-метиэтилен в 50 раз устойчивее цис-изомера, что приводит к увеличению скорости образования транс-изомера из трсо-формы. Кроме того, в переходном состоянии (В) эффект заслонения двух фенильных групп в эрмтро-форме 1-Х-1,2-дифенил пропана значительно выше, чем эффект заслонения метильной и фенольной групп в грео-форме, что сильнее замедляет элиминирование из эрмгро-формы по сравнению с трео-формой [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология