Дезоксигуанозин синтез

В то время как дезоксицитидин-3 - и -5 -фосфаты могут быть получены аналогичным образом [21], хорошо известная лабильность гликозидной связи пуринов при кислотном гидролизе создает сложности при синтезе пуриновых нуклеотидов. Они были преодолены тщательным разделением смеси 3 - и 5 -моноацетатов дезоксиаденозина, полученной в результате частичного дезацети-лирования 3, 5 -ди-0-ацетилдезоксиаденозина (20) [20], Структура этих моноацетатов была подтверждена тем, что в результате мягкого кислотного гидролиза первого из них образуется известная 3-0-ацетилдезоксирибоза (21). Изомерные моноацетаты были раздельно подвергнуты фосфорилированию, и после удаления защитных групп получены дезоксиаденозин-З -фосфат (22) и -5 -фос-фат (8) схема (5) . Аналогичная процедура была использована для синтеза дезоксигуанозин-З -фосфата и -5 -фосфата (9) [22]. [c.38]

Актиномицины являются мощными ингибиторами ДНК-зависи-мого синтеза РНК, т. е. ступени транскрипции в биосинтезе белка см. схему (1) и служат мощным биохимическим средством. Актиномицин D нашел также ограниченное применение в клинике для лечения некоторых видов опухолей. Его действие включает образование высокоустойчивых комплексов с ДНК, что препятствует этой кислоте проявлять свое биологическое действие. В связи о этим были приложены значительные усилия по исследованию конформаций этих молекул как в кристаллическом состоянии, так и в растворе [115, 150]. Общепринятая схема взаимодействия двойной спирали ДНК с актиномицином основана на данных рентгеноструктурного исследования кристаллического комплекса, содержащего актиномицин и дезоксигуанозин (рис. 23.4.3) [151]. По этой схеме феноксазоновый хромофор внедряется между соседними парами оснований G- ДНК, где остатки гуанина принадлежат различным цепям ДНК, и две аминогруппы остатков гуанина образуют специфические водородные связи с обоими циклическими пептидами, находящимися в узком желобе спирали. Эта модель согласуется с известными данными и представляет собой важное достижение в молекулярной биологии. [c.325]

Белковый синтез тормозится актиномицином D, обладающим противоопухолевым эффектом, однако вследствие высокой токсичности препарат применяется редко. Он тормозит синтез всех типов клеточной РНК, особенно мРНК. Данное свойство объясняется тормозящим влиянием актиномицина D на ДНК-зависимую РНК-полимеразу, поскольку он связывается с остатками дезоксигуанозина цепи ДНК, выключая матричную функцию последней это дает основание считать, что актиномицин D ингибирует транскрипцию ДНК. [c.541]

Ультрафиолетовые спектры поглощения ксантозина отличны от спектров 7-метилксантина (а также от спектров 1- или З-метил-ксантина) и они довольно близки к спектрам 9-метилзамещенных ксантина. Аналогично ультрафиолетовые спектры поглощения аденозина, инозина и гуанозина очень близки к спектрам 9-метил-аденина, 9-метилгипоксантина и 9-метилгуанина соответственно, но не похожи на спектры 7-метилпроизводных [30—32]. Эти результаты ясно показывают, что пуриновые нуклеозиды представляют собой 9-рибозилпурины это справедливо также для дезоксиаденозина и дезоксигуанозина, так как ультрафиолетовые спектры этих веществ почти идентичны со спектрами аденозина и гуанозина. Подтверждением того, что в пуриновых нуклеозидах сахар находится в положении 9, служит однозначный синтез 9-0-манно-пиранозиладенина, проведенный Тоддом с сотрудниками [33]. При периодатном окислении этого нуклеозида образуется диальдегид, идентичный диальдегиду, полученному из аденозина. [c.18]

В 1960 г. Веннер предложил метод синтеза 2-дезоксинуклеозидов путем конденсации серебряных солей гетероциклических оснований с ди-ацетилдезоксирибофуранозилгалогенидами н получил дезоксиадеиозин, дезоксигуанозин и дозоксиршозин гч(И, [c.355]

Клетки млекопитающих не располагают эффективными средствами использования свободных пиримидиновых оснований для синтеза нуклеотидов. В то же время они обладают способностью утилизировать пиримидиновые рубонуклеозиды уридин и цитидин, а также 2 -дезоксирибонуклеозиды тимидин и дезоксицитидин путем превращения их в соответствующие нуклеотиды (рис. 35.16). Т-Дезоксицитидин фосфорилируется дезоксицитидин-киназой—ферментом, способным также фосфори-лировать дезоксигуанозин и дезоксиаденозин. [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология