Аминопиридины электрофильного присоединения

Электрофильное присоединение к атому азота. Три изомерных аминопиридина являются сильными основаниями. Они протонируются по кольцевому атому азота, образуя прочные кристаллические соли. И здесь отчетливо проявляются различия между р-изомером с одной стороны, и а- и у-изомерами, с другой, а- и у-Аминопири-дины — однокислотные основания так же, как в катионе амиди-ния, их положительный заряд делокализован между двумя атомами азота, что делает невозможным присоединение второго протона. Эффект делокализации сильнее всего выражен в 4-аминопиридине рКа 9,1) и значительно слабее в 2-аминопиридине (рКа 7,2). Для [c.76]

Большое значение имеет открытая в 1914 г. А. Е. Чичибабиным реакция аминирования пиридина амидом натрия, которая привела к синтезу 2-аминопиридина, в более жестких условиях превращающегося в 2,6-диаминопиридин. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения аминоанион атакует электрофильный атом углерода пиридиновой молекулы, и образовавшийся продукт присоединения стабилизируется в 2-аминопиридин [c.586]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология