Аминопиридин

Относительно трудная доступность нитропиридинов заставила искать другие способы получения аминопиридинов. Синтез их возможен путем нагревания хлорпиридинов с аммиакатом хлористого цинка или бромпиридинов с ЫНз в присутствии солен меди, а также путем расщепления азидов или амидов пиридинкарбоновых кислот. Однако в настоящее время гораздо чаще проводят прямое аминирование пиридина и его производных по А. Е. Чичибабину нагреванием с амидом натрия. Из пиридина и амида натрия образуются, например, 2-амино- и 2,6-ди-аминопиридин. Механизм этой реакции, вероятно, следующий [c.1016]

Аминопиридин сульфируется и нитруется легче пиридина. Замещение происходит преимущественно в положение 5. Объясните эти данные. [c.88]

Каковы структурные формулы следующих соединений 1) а-аминопиридина, 2) 2-оксипиридина (таутомерные формы), 3) 4-оксипиридина (таутомерные формы), 4) 3-нитропиридина, 5) гидроксида 4-метилпи-ридиния, 6) иодида Ы-метилпиридиния, 7) у-метилпири-дина, 8) 2-метил-5-винилпиридина, 9) 2-метилхинолина [c.224]

Реакция Чичибабина идет легко при нагревании пиридина с амидом натрия. Наряду с 2-аминопиридином побочно образуются 4-амино- и 2,6-диаминопиридины. Предполагают, что реакция протекает через обратимую стадию присоединения амида натрия по кратной связи пиридина, однако образующийся при этом промежуточный продукт легче теряет не гидрид-ион, а амид-ион с образованием исходных веществ. Несмотря на это, равновесие смещается вправо, так как образовавшийся гидрид натрия снимает в виде протона один из ставших более подвижным атомов водорода группы ЫНг, в результате чего [c.400]

Таким образом, можно утверждать, что а-аминопиридину свойственна двойственная реакционная способность. [c.548]

Получите из пиридина а- и р-оксипиридины и а- и р-аминопиридины. Укажите, для каких из этих соединений возможна таутомерия [c.166]

Напишите строение соединений a) 2,5-диметилфуран б) а-бром-тиофен в) а, а -диметилпиррол г) 2-аминопиридин д) -пиридин-сульфокислота е) 4-индолкарбоновая кислота. [c.180]

Взаимное влияние аминогруппы и атома азота гетероциклического кольца в а- и у-аминопиридинах, обусловленное сильным + М-эффектом группы ЫНг [см., например, формулу [c.547]

И. 3-Аминопиридин в обычных условиях диазотируется нормально, в то время как действие азотистой кислоты на 2- и 4-аминопиридины приводит к соответствующим продуктам разложения — гидроксипиридинам.-Чем это вызвано [c.252]

Второе можно подтвердить тем, что а-аминопиридин при взаимодействии с метилиодидом реагирует как нуклеофил и в результате происходит метилирование атома азота гетероциклического кольца [c.548]

Атом хлора в 4-хлорпиридине легко замещается аминогруппой с образованием 4-аминопиридина. Реакция проходит значительно легче, чем с хлорбензолом. Почему Как легко будет проходить замещение хлора в 2- и 3-хлорпиридн-нах [c.200]

Можно было бы предположить, что а-аминопиридину свойственна прототропная таутомерия, что можно подтвердить его реакцией с малоновым эфиром [c.548]

Натриевая соль 2-аминопиридина [c.322]

Понятие энергии делокализации может быть применено и к молекулам с гетероатомами. Например, для аминопиридина [c.304]

Первый полный синтез никотина был осуществлен Пикте. Подобно тому как при сухой перегонке слизевокислого аммония образуется пиррол (стр. 969), при нагревании слизевокислого 3-аминопиридина получается М-р-пиридилпиррол [c.1063]

Реакция Чичибабина используется в промышленности для получения 2-аминопиридина и 2,6-диаминопиридина. Ее можно использовать для аминирования хинолина, изохинолина, фенантри-дина, перимидина, бензимидазола и некоторых других У-гетеро-циклов. [c.215]

Однако в ИК-спектрах а-аминопиридина, как и в спектрах амидов кислот, не обнаружено полос поглощения, характерных для формы (109). Поэтому в настоящее время предполагают, что равновесие (108) 5=t(109) очень сильно смещено влево и методом ИК-спектроскопии обнаружить форму (109) невозможно. [c.548]

Органические соединения класса пиридинов широко используются в качестве ингибиторов коррозии в сероводородсодержащих минерализованных коррозионных средах. В последнее время находят широкое применение их четвертичные соли, такие как хлористые аминопиридины. Однако не все соединения проявляют достаточную эффектив1юсть в одних и тех же условиях. Для установления зависимости степени заш иты стали индивидуальными соединениями от квантово-химических параметров последних были проведены расчеты методом пренебрежения двухатомным перекрыванием с помощью программы АМРАС таких параметров как дипольный момент молекул, энергии на верхних заполненных молекулярных орбиталях (ВЗМО) и на нижних свободных молекулярных орбиталях (НСМО), максимальный и минимальный заряды на атомах. [c.289]

С помощью каких реакций можно осуществить переход от а-пиколина к а-аминопиридину [c.166]

Амино-5-хлорпиридин см. 5-Хлор-2-аминопиридин [c.33]

Напишите структурные формулы следующих соединений 2,5-ди-метилфурана, 2-хлорфурана, 2,5-диметилпиррола, 2-аминопиридина. [c.73]

Г5. Получите 1,5-диаминоантрахинон, ж-толуилендиизоцианат, 3-амино- и 2-аминопиридины. [c.311]

К раствору 75 г едкого натра в 800 мл воды прибавляют 95,8 г брома и при 0°С60 г никотинамида. Затем нагревают 1 ч при 70—75°С. Раствор охлаждают, насыщают хлоридом натрия и экстрагируют эфиром. После отгонки эфира выделяется 3-аминопиридин. Каков механизм этой реакции [c.335]

Наибольший коэффициент корреляции наблюдается между степенью защиты и энергией НСМО молекулы индивид /ального соединения производного пирридина. Проведен поиск соеданений, имеющих наибольшее значение энергии НСМО, рассчитаны их параметры и установлено, что максимальным значением энергии НСМО обладаю производные аминопиридина. [c.290]

При действии 10%)-пого олеума на 2-аминопиридин [8976, 898а] образуется, вероятно, 5-сульфокислота. Хлорсульфоновая кислота сульфирует 3-аминопиридин [8986] в положении 2 или 6, так как полученная аминосульфокислота может быть превращена в пиридин-2-сульфокислоту отщеплением аминогруппы. [c.136]

Пиридин представляет собой бесцветную, смешивающуюся с водой жидкость с характерным, несколько резким запахом. Т. кип. 115°, т. пл. —38°. Он обладает ярко выраженным ароматическим характером, что нетрудно понять, так как распределение электронов в его молекуле такое же, как в бензоле пиридин имеет шесть подвижных тг-элек-троиов, которые распределяются по молекуле и тем самым стабилизуют ее. Пиридин сульфируется до -пиридиисульфокпслоты, а в очень жестких условиях (около 300°) способен также нитроваться, причем, нитрогруппа тоже вступает в -положение. -Нитропиридин (т. пл. 41°) дает при восстановлении -аминопиридин, который нормально диазотируется. Оба изомерных ему аминопиридина, а- и -соединения, относятся к азотистой кислоте по-иному в разбавленных минеральнокислых растворах диазотирование протекает неполно, а в растворах концентрированных галоидоводородных кнслот происходит. разложение диазопце-вой соли с выделением азота и заменой диазогруппы на галоид. [c.1015]

Первоначально идентичность УФ-спектров а- и -гидрокси-пйридинов со спектрами Л -метилпиридинов, которым отвечает единственная структура, позволила предположить, что в отличие от а- и у-аминопиридинов а- и у-гидроксипиридинам отвечают формулы (110) и (111). Однако впоследствии было показано, что реальным а- и у-гидроксипиридинам несвойственны реакции, характерные для карбонильной группы (они не реагируют с фенилгидразином и не присоединяют реактивов Гриньяра), а также для вторичной аминогруппы (они с трудом реагируют с СНз1 и не образуют солей четвертичных аммониевых оснований). На этом основании соединение (НО) следует скорее относить к амидам кислот, а соединение (Ш)—к ви-нилогам амидов кислот. В обоих соединениях взаимное влияние функциональных групп настолько велико, что обе они утрачивают характерные для каждой из них свойства. [c.549]

Напишите таутомерные формы а) 2-аминопиридина б) 4-оксипи-ридина в) урацила г) тимина д) цитозина е) аденина ж) гуанина. [c.181]

Пиридин вступает в эти реакции активнее, чем беюол. Например, при на1ревании пиридина до 130 °С с амидом натрия в растворе ксилола с хорошим выходом образуется а-аминопиридин [c.255]

Сравните а) активность галогена а-, Р- и 7-хлорпири-динов в реакциях нуклеофильного замещения б) отношение к действию азотистой кислоты а-, Р- и у-аминопиридинов [c.209]

Этой реакцией пользуются для синтеза некоторых практически важных азокрасителей. Интересно, что при окислении 3-аминопири-дина в 30 % олеуме пероксидом водорода также образуется 3,3 -азоксипиридин, в то время как из 2- и 4-аминопиридинов в тех же условиях получаются соответствующие нитропродукты. [c.332]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.187 ]

Органические синтезы. Т.2 (1973) -- [ c.0 ]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.94 , c.440 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.314 , c.315 , c.317 , c.328 , c.337 , c.342 , c.343 , c.376 , c.396 , c.400 , c.404 , c.412 , c.413 , c.415 , c.420 , c.422 , c.425 , c.426 , c.429 , c.434 , c.496 ]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.79 , c.220 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.314 , c.315 , c.317 , c.328 , c.337 , c.342 , c.343 , c.376 , c.396 , c.400 , c.404 , c.412 , c.413 , c.415 , c.420 , c.422 , c.425 , c.426 , c.429 , c.434 , c.496 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.79 , c.220 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.454 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.503 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.321 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.395 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.297 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.463 ]

Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей (1948) -- [ c.43 ]

Мономерные клеи (1988) -- [ c.49 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.56 , c.232 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.262 ]

Успехи химии ацетиленовых соединений (1973) -- [ c.208 , c.213 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.503 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.505 , c.511 , c.512 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.368 , c.370 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.305 ]

Теоретические основы органической химии Том 2 (1958) -- [ c.447 ]

Мономерные клеи (1988) -- [ c.49 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология