Этиленсульфид тиофенолами

Тиофенол, как отмечалось выше [38], в близких условиях образует только мономерный продукт при двукратном избытке тиола. Как показали М. И. 1 абачник и сотр. [40], конденсация диалкилдитиофосфорных кислот с этиленсульфидом гладко протекает при 70—80° С. Количественное образование мономерных продуктов имеет место при эквимолярных соотношениях реагентов [c.203]

На выход мономерного продукта существенное влияние оказывает наличие пространственных затруднений у меркаптогруппы. В отличие от тиофенола и и-тиокрезола о-тиокрезол лишь при его большом избытке однозначно взаимодействует с этиленсульфидом. В то же время конденсация тиолуксусной кислоты с этиленсульфидом сопровождается полимерными превращениями. В присутствии кислорода полимеризация подавляется вследствие легкого окисления первично образующихся продуктов. [c.206]

Проведенное в работе [53] сравнение реакционной способности окиси этилена и этиленсульфида показало, что в неполярных средах при катализе триэтиламином оксирановый цикл легче раскрывается тиолами, чем тиирановый. Так, при 20° С окись этилена в присутствии триэтиламина количественно титруется тиофенолом и ге-тиокрезолом. В то же время этиленсульфид с заметной скоростью взаимодействует с этими реагентами только при нагревании выше 40° С. В этой связи интересно отметить работы Неницескуи соавт. [54], в которых показано, что без катализаторов окись этилена не вступает в реакцию с тиофенолом даже при 150° С. Как отмечалось выше, 2-меркаптоэтилирование тиофенола протекает уже при 50—70° С [38] без катализаторов. [c.206]

Меркаптоэтиларилсульфиды, образующиеся при конденсации этиленсульфида с тиофенолами [27], гладко алкилируются бензилхлоридами и а-галогенкарбоновыми кислотами [28, 29] [c.304]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология