Изохинолины гидроксилирование

Факторы, которые вызывают дезактивацию ядра изохинолина при электрофильном замещении, оказывают обратный эффект при нуклеофильном замещении. В соответствии с этим для изохинолина, так же как и для пиридина и хинолина, известны реакции нуклеофильного замещения. Единственным положением в молекуле изохинолина, активным в отношении таких реакций (аминирование, гидроксилирование, реакция с металлорганическими соединениями), является положение 1. Хотя два положения рядом с кольцевым атомом азота доступны и на первый взгляд равноценны, однако рассмотрение структур переходного состояния показывает, что положение [c.304]

Аналогичная реакция гидроксилирования Л -гетероциклов проходит при сплавлении с большим избытком безводной щелочи при высокой температуре. Реакция идет с выделением водорода и гидроксил становится в а-положение к пиридиновому атому азота. Несмотря на жесткие температурные условия продукты образуются с выходом более 90 %. Так, плавление изохинолина со тщательно обезвоженной смесью едкого кали и едкого натра при 240 °С приводит к 1-изохинолону, получающемуся с выходом 98 %. Реакция идет по следующей схеме [c.215]

Гидроксилирование. С едким кали изохинолин реагирует при высокой температуре, образуя с хорошим выходом 1-изохинолон. [c.128]

Гидроксилирование хинолина и изохинолина возможно при прямом взаимодействии с гидроксидом калия при высокой температуре. Реакция сопровождается вьщелением водорода [23] и образованием 2-хинолона (карбостирила) и 1-изохинолона (изокарбостирила). [c.171]

При нагревании изохинолина с едким кали происходит гидроксилирование [361] и образуется с удовлетворительным выходом изокарбостирил (ХЬ). [c.315]

Для гидроксилирования хинолина и изохинолина используют нагревание с сухим гидроксидом калия. Хинолин при этом Образует хинолон-2 (рис.5.44, в), а изохинолин - изохинолон-1. Кватерниза- [c.196]

Гидроксилирование азагетероциклов пройодят сплавлением с большим избытком безводной щелочи при высокой температуре. Реакция идет с выделением водорода, подобно аминированию по Чичибабину (см. разд. 8.1.6), и направляется в а-положение к пиридиновому атому азЪта. Несмотря на жеСткие условия удается получать гидроксисоединения с выходом до 90% и более. Для получения стабильных результатов важно тщательное обезвоживание щелочи, что достигается ее предварительным нагреванием выше температуры реакции или добавкой оксида натрия связывающего следы влаги. После прокаливания смеси гидроксидов калия и натрия при 475 плавление в ней при 240 °С изохинолина дает изохинолон-1 (64) с [c.365]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология