Оксазол депротонирование

Имидазол в данных условиях подвергается И—В-обмену примерно в десять раз быстрее, чем оксазол и тиазол. Следовательно, реакция обмена осуществляется через промежуточный илид(1), образующийся путем протонирования по Ыз-атому и последующего депротонирования по Сг-атому под действием метилат-аниона. Время жизни илида (1) очень незначительно — он сразу захватывает дейтерон из раствора, осуществляя, таким образом, обмен. Обмен у оксазола и тиазола, по-видимому, происходит по аналогичной [c.338]

Реакции 1,3-азолов, депротонированных в боковой цепи, В результате катализируемого кислотами депротонирования 2-метиль-ных групп оксазолы и тиазолы, подобно 2- и 4-метилпиридинам, вступают в реакции конденсации. Еще легче реагируют четвертичные соли. [c.341]

Специфический обмен водорода в положении 2 азолов в нейтральных средах через образование илвда был уже обсужден в разд. 21.1.2.1. В сильноосновных растворах депротонирование происходит путем прямого отщепления протона от нейтральной гетероциклической молекулы в положениях, соседних с атомами кислорода и серы в оксазоле и тиазоле [59], и менее легко в положении 5 в К-ме-тилимидазоле [60]. [c.515]

В соответствии с закономерностями обсуждаемых выше обменных процессов препаративное депротонирование оксазолов [66], тиазолов [67] и Ы-метилими-дазола [68] под действием сильного основания идет по положению 2 или, если это положение занято, по положению 5 [69], а литийорганические производные [c.515]

Оксазолы имеют слабый ароматический характер и вступают в реакции присоединения и циклоприсоединения. Процесс циклоприсоединения, в котором оксазол выступает в роли диена, протекает легче при наличии в молекуле электронодонорных заместителей. В оксазолах, тиазолах и их бензоаналогах нуклеофильное замещение идет по положению 2. Депротонирование по положению 2 в солях тиазолия происходит быстро с образованием илидов тиазолия. [c.393]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология