Взаимодействие галогенпроизводные а производными аммиака

Фундаментальной реакцией в синтезе нуклеозидов является взаи-модействпе галогенпроизводного фураиозы с основанием, действующим в качестве нуклеофила. Гидроксильные группы сахара во время этих операций обычно защищены бензильными, ацетильными или бензоильными группами. Простые эфирные группы можно удалить гидрогеполи-зом, а сложноэфирные группы — взаимодействием с водным основанием или водным аммиаком. Большая часть нриведешшх в данном разделе примеров является производными рибозы или дезоксирибозы. Однако реакции обычпо одинаково применимы также к другим сахарам. [c.421]

Катализ соединениями меди [324, 325] позволяет успешно осуществлять замещение в малоактивных галогенпроизводных, таких как хлорбензол, л Нитрохлорбензол, хлоранилины, хлор-анизолы и др., даже при действии слабоосновных аминов, а при наличии в молекуле атомов разных галогенов — достигать избирательности. Так, при взаимодействии трех изомерных фтор-хлор бензолов с аммиаком благодаря изменению относительных подвижностей атомов галогенов в присутствии соединений меди на аминогруппу замещается исключительно атом хлора с образованием соответствующих фтор анилинов [8]. Хлорбензол, его амино- и алкокснпроизводные гладко реагируют в присутствии солей меди с такими слабоосновными аминами, как аминоан-трахиноны, давая ариламиноантрахиноны с более высокими выходами, чем при реакции галогенантрахинонов с соответствующими производными анилина [417]. [c.308]

При реакциях малоактивных галогенпроизводных, таких как хлорбензол, л -нитрохлорбензол, хлоранилины, хлоранизолы и т. п., катализ соединениями меди позволяет успешно проводить замещение галогена даже при действии слабоосновных аминов и добиваться избирательности, недостижимой при некаталитической реакции. Так, благодаря изменению соотношения подвижностей атомов галогенов в каталитической реакции (см. выше) при взаимодействии всех трех изомерных фторхлорбензолов с водным аммиаком в присутствии соединений меди замещается исключительно атом хлора с образованием соответствующих фторанилинов [16]. Хлорбензол, его амино- и алкокси-производные гладко реагируют в [c.236]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология