Реакционная способность ароматических соединений и правило Хюккеля

Реакционная способность ароматических соединений и правило Хюккеля [c.333]

На основе правила Хюккеля впервые удалось объяснить особенности реакционной способности и стабильность ароматических соединений бензольного ряда, а также, с некоторой погрешностью, полициклических соединений. [c.213]

Это не может означать ничто иное, как то, что группа из шести я-электронов в моноциклических системах ответственна за их стабильность. Правило Хюккеля, распространенное на полициклические системы, гласит, что ароматической стабильностью обладают соединения, содержащие систему из (2 -Ь 4 и)я-электронов, где п — целое число. Главную серию подобных соединений составляют ацены бензол, нафталин, антрацен, тетрацен, пентацен, гексацен и гептацен соответственно с 6, 10, 14, 18, 22, 26 и 30 атомами углерода. Однако высшие члены этого ряда обладают высокой реакционной способностью и весьма нестабильны. Правило Хюккеля не делает различия между аценами и ангулярно аннеллированными углеводородами, которые резко отличаются от первых реакционной способностью и стабильностью. Более того, это правило выявляет только [c.37]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология