Хюккеля правило

Это правило возможности существования ароматических систем (правило ароматичности). Его сформулировал в 1931 г. Э. Хюккель правило Хюккеля). [c.148]

Хюккеля правило — один из признаков, определяющих ароматичность плоская циклическая структура является ароматической, если она содержит (4п + 2)п-электронов, участвующих в формировании единой делокализованной л-электронной системы. См. Бензол. [c.345]

ХЮККЕЛЯ ПРАВИЛО (правило ароматичности) циклические соед., молекулы к-рых состоят из атомов, вносящих н я-злектронную систему цикла 4и + 2 р-электропов ( = 0,1,2...), обладают аром, св-вами. X. н. строго выполняется только для моноциклич. соед. Сформулировано [c.671]

В общем виде выведенное Э. Хюккелем правило гласит, что плоские моноциклические молекулы, в которых каждый из образующих цикл атомов участвует в сопряжении, обладают замкнутыми электронными группами (и, следовательно, ароматической стабильностью) при числе я-электронов Ап -Н 2 (где га — натуральное число), т. е. при 2, 6, 10, 14, 18я-электронах и т. д. [1]. [c.433]

Нами рассмотрены ароматические соединения, в которых содержатся устойчивые замкнутые системы 6 л-электронов. ОднакО еще в 1931 г. Г. Хюккель на основании квантовомеханических расчетов показал, что замкнутая электронная оболочка в плоских циклах с сопряженными двойными связями возможна не толька при 6 к-электронах, но и при их числе, равном 2, 10, 14 и т. д. Выведенное Хюккелем правило гласит, что ароматической стабильностью обладают циклы при числе тг-электронов, равном 4л- -2 (где п — ноль или любое целое число). [c.567]

Таким образом, все кольца, входящие в систему, порознь отвечают правилу Хюккеля. В этом случае вся система также является ароматической, хотя общее число электронов не укладывается в рамки 4 + 2. Этот критерий может быть применен к любой бензоидной системе, не отвечающей правилу Хюккеля. Правило Хюккеля для любых полициклических систем может быть сфор- [c.74]

Мы говорили выше об эффективности простьк качественных концепций (типа стерических препятствий, индутсгивного эффекта, эффектов сольватации/десольватации и т.п.), повседневно применяемых в органической химии. Наиболее распространенные из них появились на свет как обобщения обширного эмпирического материала, накапливавшегося на протяжении десятилетий трудами поколений химиков всего мира. Квантовая. х]4мия способна на теоретической, неэ.мпирической основе порождать концепции такого же уровня простоты и удобства в применении. Выразительными примерами могут служить концепция ароматичности Хюккеля (правило 4л +2 ) и правила Вудворда—Хоффмана (сохранение орбитальной симметрии). Мы беремся утверждать, что вклад этих результатов в развитие органической химии несравненно более значителен, чем вклад всех достижений расчетных методов, вместе взятых. Их сила именно в простоте и общедоступности применения, в том, что они позволяют с единой точки зрения не только интерпретировать огромный фактический материал, но и уверенно предсказывать новые явления. Прийти к подобным концепциям на чисто эмпирической основе, а тем [c.547]

Аннулены — моноциклические углеводороды, содержащие сопряженные двойные связи и отвечающие общей формуле (СН), , где т > 2. Если цикл плоский, а т- нечетное число — 1, 3, 5 и т.д., тогда число л-электронов в единой сопряженной системе равно 4п + 2 (см. Ароматичность, Хюккеля правило) и молекула характеризуется ароматическими свойствами. [c.30]

Однако еще в 1931 г. Хюккель на основании квантово-механи-ческих расчетов показал, что замкнутая электронная оболонка в циклах возможна не только при бя-электронах, но и при их числе, равном 2, 10, 14 и т. д. Выведенное Хюккелем правило гласит, что ароматической стабильностью обладают циклы при числе я-электронов, равном Ап + 2 (где п — ноль или любое целое число). [c.577]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.21 , c.30 ]

Углубленный курс органической химии Книга 1 (1981) -- [ c.34 , c.35 , c.324 ]

Симметрия глазами химика (1989) -- [ c.346 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.110 ]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.9 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.313 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.289 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.69 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.15 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.213 , c.660 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.402 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.671 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.515 ]

Химия справочное руководство (1975) -- [ c.217 , c.363 ]

Введение в теоретическую органическую химию (1974) -- [ c.67 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) -- [ c.27 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.130 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.420 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.37 , c.54 , c.92 ]

Неорганическая химия (1987) -- [ c.441 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.76 , c.77 ]

Теоретические основы органической химии (1979) -- [ c.38 , c.41 ]

Основы химии карбанионов (1967) -- [ c.75 , c.240 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.21 , c.30 ]

Теория молекулярных орбиталей в органической химии (1972) -- [ c.230 , c.242 , c.280 , c.290 ]

Гетероциклические соединения и полимеры на их основе (1970) -- [ c.52 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.111 , c.131 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.103 ]

Строение материи и химическая связь (1974) -- [ c.249 ]

Успехи химии ацетиленовых соединений (1973) -- [ c.71 , c.72 ]

Теплоты реакций и прочность связей (1964) -- [ c.87 , c.94 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.2 , c.4 , c.39 ]

Основы органической химии (2007) -- [ c.0 , c.391 , c.409 , c.410 , c.411 , c.513 , c.528 , c.529 , c.623 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология