Защитные группы трифункциональных аминокислот

Тактика минимальной защиты эффектно продемонстрирована Хирш-маиом при полном синтезе S-белка рибонуклеазы А. Пептидная цепь из 103 аминокислот содержит все трифункциональные аминокислоты, исключая триптофан, в которых были защищены только -амиио- и тиольные группы. Вследствие частичной защиты синтез фрагментов и последующая их конденсация (сборка) могли быть проведены лишь немногими методами (с применеииём НКА и НТА, N-гидроксисукцииимидиых эфиров и азидным методом). Само собой разумеется, что опасность побочных реакций при минимальной защите велика, поэтому фрагменты после их синтеза должны быть очень тщательно очищены. Деблокирование защитных функций обычно протекает без осложнений. [c.221]

При твердофазном синтезе, как и при синтезе пептидов классическими методами, функциональные группы боковых радикалов трифункциональных аминокислот необходимо защищать во время проведения синтеза. Защитные группы, применяемые с этой целью, должны быть устойчивы ко всем реагентам, используемым для удаления а-аминозащитных групп в процессе синтеза, и должны легко удаляться в конце синтеза реагентами, которые не затрагивали бы пептидных связей и не подвергали бы изменениям аминокислотные остатки. Эти проблемы в твердофазном синтезе иногда усложняются необходимостью использования избытка активированной аминокислоты на каждой стадии конденсации. В настоящее время для всех трифункциональных аминокислот найдены подходящие защитные группы, удовлегворяющие требованиям твердофазного метода. [c.51]

Справочник химика 21