Получение оптически активных у-лактонов

Получение оптически активных у-лактонов [c.160]

При изучении многих биосинтетических процессов, в том числе биосинтеза стероидов, широкое применение нашла меченая мевалоновая кислота. Меченную по любому положению мевалоно-вую кислоту можно получать по схеме (49). Меченную тритием мевалоновую кислоту моЖно получить при использовании (2)- и ( )-5-бром-3-метилпентеноатов (21) и (22) соответственно. Описан также удобный метод получения оптически активной ( )-мева-лоновой кислоты (в виде соответствующего лактона) из природного терпенового спирта, (5)-линалоола (23) [47] схема (50) . [c.171]

Преимущество непрямых методов разделений карбаматов состоит в селективности реакций модификации и регенерации, что допускает наличие в карбамате других функциональных групп, Диастереомерные карбаматы, полученные из цианоспиртов (26), пригодны для синтезов многих оптически активных лактонов [17, 35, 36]. Эти диастереомеры обычно разделяются легко (см. табл. 2), а расщепление трихлорсиланом и гидролиз нитрила приводят к оптически активным лактонам (27, схема 2). Таким путем был получен ряд оптически активных феромонов лактонной структуры. [c.128]

Лактоны и лактонокислоты, полученные из моносахаридов, как и последние, обладают оптической активностью. Синтетические у-лактоны с асимметрическими атомами углерода получаются конечно в виде рацематов. Так, фенилпараконовая кислота [c.162]

Синтез оптически активной парасорбиновой кислоты пока не осу-и1ествлен в литературе описано лишь еще несколько способов получения рацемического лактона (297) и родственных ему соединений. Так, ( )-лактон (297) был получен с небольшим выходом в результате взаимодействия кротонового альдегида с малоновой кислотой 538 также из ацетальдоля и малонового эфира путем их конденсации с последующим омылением, декарбоксилированием и лактонизацией Наконец, соединение (297) было получено еще и по следующей схеме, предложенной в качестве общего метода синтеза а,Р-ненасыщенных Л-лактонов 533,539. [c.511]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология