Карбаматы диастереомерные

Таблица 2. Хроматографическое разделение диастереомерных карбаматов

Диастереомерные карбаматы, полученные из третичных спиртов, также можно разделить методом хроматографии. Это показал Кори [ 35а] на примере синтеза гибберелловой кислоты, в котором расщепление спирта проводили через карбамат, полученный из 216. [c.128]

Можно предположить, что некоторые из рассмотренных выше факторов, влияющих на разделение диастереомерных амидов, карбаматов и мочевин, будут играть важную роль и при разделении диастереомеров других классов. Однако систематических данных [c.129]

Сложные эфиры и карбонаты. По опыту авторов, диастереомерные сложные эфиры и карбонаты разделяются на силикагеле или оксиде алюминия гораздо труднее, чем аналогичные амиды и карбаматы. Возможно, сложные эфиры обладают меньшей способностью "укладываться на плоскости" адсорбента, так как, не имея амидных [c.129]

Диастереомерные УУ-(а-фенилэтил)карбаматы на основе октен-1-ола-3, октанола-2 и других спиртов можно разделить тонкослойной хроматографией на силикагеле, а также методом ГЖХ [1]. [c.61]

Гидроксильные группы в спиртах или оксикислотах обычно модифицируют реакцией с (-)-ментилхлорформиатом [5], которая дает диастереомерные эфиры, или с (+)-либо (-)-фенилэтилизотио-Цианатами [6], получая карбаматы. [c.67]

Эти карбаматы (2) были получены либо из спиртов и изоцианатов, либо из хлорформиатов и аминов. В каждом случае один из реагентов является хиральным агентом и должен быть чистым энантиомером. В табл. 2 приведены значения а для ряда диастереомерных карбаматов. Эти значения а в общем отвечают тем, которые необходи- [c.117]

Было доказано, что хроматографическая разделяемость диастереомерных карбаматов имеет практическое значение как общий метод препаративного разделения вторичных спиртов. Как правило, применяют карбаматы, полученные из 1-(а-нафтил)этилизоцианата (21а) или 1-фенилэтилизоцианата (216). Использование 21а приводит обыч- [c.126]

Мори и Сасаки [33] разделили спирт 23, основное промежуточное соединение в синтезе феромона 5. ИпеаШт путем хроматогрэг фирования диастереомерных карбаматов, полученных с хиральным модифицирующим агентом 21а. Шмид и сотр. [34] использовали 216 [c.127]

Преимущество непрямых методов разделений карбаматов состоит в селективности реакций модификации и регенерации, что допускает наличие в карбамате других функциональных групп, Диастереомерные карбаматы, полученные из цианоспиртов (26), пригодны для синтезов многих оптически активных лактонов [17, 35, 36]. Эти диастереомеры обычно разделяются легко (см. табл. 2), а расщепление трихлорсиланом и гидролиз нитрила приводят к оптически активным лактонам (27, схема 2). Таким путем был получен ряд оптически активных феромонов лактонной структуры. [c.128]

Предложи -1 и конформационная модель для сгфвделения абсолютной конфигурации. Она основывается на учете неэквивалентности химических сдвигов протонов групп и В" ь диастереомерных производных 24. Различия в химических сдвигах в ЯМР-спектрах диастереомерных карбаматов [ 72] также можно коррелировать со стереохимией асимметрического центра в исходном спирте. Синтезирована оптически активная перфтор-2-пропоксипропионовая кислота и изучено ее использование для определения энантиомерной чистоты спиртов методом ПМР- и 1 Р-ЯМ Р- Л1ектроскопии [73]. [c.171]

По мере изучения свойств и путей синтеза алленовых соединений оказалось возможным получать и более простые аллены, ранее считавшиеся неустойчивыми. Один из удобных путей синтеза основан на превращении ацетиленовых спиртов в диастереомерные карбаматы. Образующиеся диастереомерные карбаматы разделяют жидкостной хроматографией. Выделенные чистые диастереомеры реакцией с литийдиалкилкупратами превращают в оптически активные аллены (схема 101). [c.300]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология