Мевалоновая кислота

Это правило впоследствии оказалось полезным для выяснения строения многих соединений, так как оно ограничило число возможных формул. Его не следует, однако, понимать в том смысле, что биогенез терпенов в действительности протекает через изопрен. Наоборот, мы точно знаем, что это не так. Во многих случаях удалось доказать, что микроорганизмы способны синтезировать терпены, стероиды, сквален и т. п. полностью из уксусной кислоты II что образующаяся из трех ацетатных остатков мевалоновая кислота [c.1135]

В. Биологическое разделение рацемических смесей. Если живой организм использует для питания рацемическую смесь, то, как установлено, очень часто в метаболизм включается только один энантиомер. При такой ситуации изомер, ненужный для живого организма, иногда можно выделить. Когда крысам скармливают рацемическую смесь мевалоновой кислоты (3,5-дигидрокси-3-метилпентановая кислота), то один оптический изомер полностью поглощается, а второй почти весь выделяется с мочой, из которой его можно регенерировать. [c.198]

Молочная кислота (СН3СНОНСООН) распространена в растениях. Правовращающая соль ь-молочной кислоты является конечным продуктом анаэробного (т. е. протекающего без доступа воздуха) гликолиза. Поскольку мышечные клетки животных получают энергию благодаря реакции гликолиза содержание молочной кислоты в мышцах пропорционально со вершаемой ими работе. Рацемическая форма этой кислоты об разуется при различных микробиальных процессах (брожении) Мевалоновая кислота в форме дифосфорного эфира учасг вует в биосинтезе изопреноидов. [c.184]

Мевалоновая кислота — устойчивое соединение, легко образующее лактон, с которым в растворе находится в равновесии. Природный изомер имеет П-конфигурацию и (+)-вращение, его оптический антипод биологически не активен, т.е. в биосинтез не включается. Синтезом различных изотопных изомеров мевалоновой кислоты и последующим исследованием продуктов ее биосинтетических превращений было показано, что мевалоновая кислота—универсальный биогенетический предшественник большинства изопреноидов. [c.158]

Эта реакция является одной из стадий превращения уксусной кислоты в стероиды (разд. 22.2) через мевалоновую кислоту и сквален (разд. 3.3.4). [c.250]

Пренильная группа изопентенилпирофосфата служит прямым предшественником в биосинтезе терпенов, каротиноидов и стероидов (рис. 12-11) [75—78]. Образование этой пятиуглеродной разветвленной структуры обсуждалось уже ранее (гл. И, разд. Г, 10 рис. 11-8) и схематически изображено на рис. 12-11. Один из этапов синтеза мевалоновой кислоты, а именно двухступенчатое восстановление З-окси-З-ме-тилглутарил-СоА, является строго регулируемой реакцией. Предполагается, что у человека скорость этой реакции в печени определяет интенсивность биосинтеза холестерина [44, 79]. Активность фермента снижается по принципу обратной связи при накоплении холестерина или его метаболитов. [c.563]

Если, однако, промежуточный продукт 2 (ацетоуксусная кислота) реагирует с активированной уксусной кислотой не своей метильной, а кетонной группой (путь I), то образуется мевалоновая кислота, из которой по нижеследующей схеме могут быть построены изопреновые цепи [c.1136]

Если биохимические опыты проводятся с мевалоновой кислотой, меченной по Сг, то атомы С обнаруживаются у изопреиоида (например сквалена) в положениях, указанных в приведенной выше формуле. [c.1137]

Если же исходным материалом является смесь немеченой уксусной кислоты и меченой мевалоновой кислоты, то атомы С " содержатся только в боковой цепи микофеноловой кислоты [c.1140]

Мацерация эфирных масел 772 Мевалоновая кислота 1135, 1136 Мегафен 762 [c.1183]

Этот механизм — незначительно усложненный вариант реакции элиминирования (разд. 3.3.1). Важный для биологии пример декарбоксилирования подобного рода был найден при превращении фосфорилироаанной мевалоновой кислоты (гл. 12) в изо- [c.249]

Холестерин (холестерол)—наиболее важный из физиологически активных стероидов, синтезируется в печени из уксусной кислоты через мевалоновую кислоту (гл. 12) и сквален (разд. 3.3.4). Присутствует во всех тканях, особенно много в мозговой. Хотя его точная роль в биологических процессах не установле- [c.356]

В дальнейшем было дополнительно установлено, что биосинтез холестерина из уксусной кислоты поотекает через образование 3,5-диокси-3-ме-тил пентановой (мевалоновой) кислоты [c.430]

Из природных оксикислот можно выделить мевалоновую, являющуюся ключевым соединением биосинтеза изопре-ноидов, легко претерпевающую in vivo синхронное элиминирование фрагментов СО2 и Н О, образуя при этом пиро-фосфатное производное (поскольку и исходная мевалоновая кислота функционирует в виде пирофосфатного [c.25]

При каталитическом действии ферментов с участием АТР и Мд " уже фос-форилированная мевалоновая кислота синхронно отщепляет СО и Н О, образуя 3-изопентилпирофосфат — вещество. [c.158]

К-Энантиомер мевалоновой кислоты является биологически активным. Замещение одного иэ четырех атомов водорода метиленовых групп на дейтерий приводит к 8-конфигурации С-3, а) Укажите все пары прохиральных водородов в (К)-мевалоиопо11 кислоте, б) Какие атомы водорода нужно заместить на дейтерий, чтобы П-коифпгуранпя С-3 изменилась на З-конфигурацию [c.162]

Хотя при элиминировании обычно отщепляется протон вместе с нуклеофильной группой, такой, как —ОН, —NHs, фосфат или пирофосфат, возможен вариант, когда вместо протона отщепляется другая электрофильная группа, например —СОО . Так, например, расщепление связи С—С может быть осуществлено при высвобождении СОг вместе с нуклеофильной группой из -положения. В уравнении (7-50) приведен один из примеров такой реакции — стадия с. Другой пример— превращение 5-пирофосфата мевалоновой кислоты в изопентенилпиро-фосфат [c.153]

Полимеризация пренильных остатков может приводить к образованию высокополимерных полипренильных спиртов, таких, как долихолы (разд. В, 3), или высокополимерного каучука. Следует отметить, что в последнем случае формируются практически только цис-двойные связи, тогда как большинство полипренильных соединений содержит в основном гранс-двойные связи. Указанному наблюдению соответствует тот факт, что при синтезе каучука происходит отщепление от мевалоновой кислоты протона в положении npo-R (но не в положении npo-S). [c.565]

В каком углеродном атоме холестерина будет обнаружена метка, если Вы начнете с а) 1- С-ацетата, б) 2- С-ацетата, в) 1- С-мева-лоновой кислоты и г) 2- С-мевалоновой кислоты [c.595]

Изопентенилпирофосфат, предшественник изопренового звена в природе (разд. 8.25), образуется ферментативным путем из пирофосфата мевалоновой кислоты под действием [c.912]

Предполагается, что функция АТФ состоит в фосфорилировании пирофосфата мевалоновой кислоты в положении 3. [c.913]

Смотреть страницы где упоминается термин Мевалоновая кислота: [c.1135] [c.219] [c.642] [c.7] [c.18] [c.19] [c.22] [c.140] [c.158] [c.159] [c.524] [c.644] [c.153] [c.490] [c.563] [c.574] [c.524] [c.67] [c.913] [c.913] [c.506] [c.507] [c.30]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.642 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.524 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.430 ]

Общая органическая химия Т.10 (1986) -- [ c.4 , c.6 , c.615 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.443 , c.697 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.47 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.492 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.463 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.266 , c.268 , c.320 , c.322 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.468 , c.469 , c.481 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Природные ингибиторы роста и фитогормоны (1974) -- [ c.89 , c.202 , c.211 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.468 , c.469 , c.481 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.71 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.313 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.414 , c.416 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.628 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.243 , c.275 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.240 , c.259 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1135 , c.1136 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.597 , c.598 , c.705 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.660 , c.778 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.230 , c.256 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.468 , c.470 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.327 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.394 , c.402 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.313 , c.314 , c.315 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология