Оксиды диазинов

N-Оксиды диазинов обеспечивают широкие синтетические возможности для получения различных производных шестичленных гетероциклических соединений. Одна из таких полезных реакций связана с введением атома хлора в а-положение к атому азота при взаимодействии N-оксидов с галогенидами фосфора или серы. Такое превращение осуществляется в результате первоначальной атаки атома кислорода N-оксида по атому фосфора или серы. Эта реакция имеет очень большое значение, поскольку незамещенные диазины в результате двух последовательных стадий можно превратить в хлорпроизводные, которые используются в реакциях нуклеофильного замещения. [c.253]

N-Оксиды диазинов, так же как и N-окснды пиридинов, проявляют повышенную по сравнению с самими диазинами склонность к реакциям нуклеофильного и электрофильного замещения. На приведенной ниже схеме показана последовательность превращения N-оксида пиридазина, в которой на первой стадии происходит электрофильное нитрование, а на второй — нуклеофильное замещение с удалением нитрит-иона. [c.253]

Реакции Л -оксидов диазинов 146 [c.6]

Среди Л -оксидов диазинов очень часты нуклеофильные реакции с расщеплением связи N—О. Так, обработка 1-оксида пир- [c.149]

Методы получения Реакции Л -оксидов диазинов 143 [c.6]

Л -Оксиды диазинов напоминают по свойствам Л -оксиды пиридинов, если диазиновые кольца активированы по отношению к нуклеофильному замещению, особенно когда положительный [c.147]

Л -Оксиды диазинов, как правило, вступают в обычные превращения их моноазиновых аналогов считается, что эти реакции однотипны, но экспериментальные доказательства такого предположения пока недостаточны. [c.146]

Одна из главных характеристик Л/ -оксидов диазинов — их стабильность. Если алифатические Л -оксиды легко восстанавливаются в третичные амины действием НгВОз при комнатной температу ре, то Л/ -оксиды диазинов значительно устойчивее и примеры их простого восстановительного дезоксидирования редки. Практически, пока не появилась удобная техника дезоксидирования, устойчивость. -оксидов диазинов только мешала их применению в синтезах с участием диазиновых соединений. [c.146]

Известно, что алкильные группы в диазиновых кольцах легко теряют протон в присутствии сильных оснований, и образующиеся карбанионы вступают в нормальные реакции конденсации. В N-оксидах диазинов это свойство еще усиливается. 1,4-Диоксид 2-метилпиразина дает с бензальдегидом в присутствии гидроксида натрия ди-Л -оксид стирилпиразипа [111]. [c.150]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология